4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)aniline | 108714-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline；4-cinnamyl-aniline；4-Cinnamyl-anilin；4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 108714-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GNRFOXGIPWVIIG-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258

文献信息

• Photogeneration and Reactivity of 1,<i>n</i>-Diphenyl-1,<i>n</i>-azabiradicals
  作者：Edgar A. Leo、Luis R. Domingo、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo0601967

  日期：2006.6.1

  either of the pure enantiomers of 1a. Disproportionation was a minor process and took place only via H abstraction by the C5 benzylic radical. Another minor pathway was C5-aryl coupling, with formation of 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine (4a), which is equivalent to photo-Claisen rearrangement of 1a. Likewise, the 1,4-diphenyl-1,4-azabutanediyl biradical Ib was generated by photolysis of

  通过1，2-二苯基氮杂环戊烷（吡咯烷1a）的光解来产生1，5-二苯基-1，5-氮杂戊二基双自由基Ia。在通过Ia的反应途径中，发现通过闭环的C-N键重整是主要过程，这是通过分别照射1a的任何一种纯对映体确定的。歧化是一个较小的过程，仅通过C5苄基自由基的H提取而发生。另一个次要途径是C5-芳基偶联，形成5-苯基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂（4a），相当于1a的光-克莱森重排。同样地，通过1，2-二苯基氮杂环丁烷（氮杂环丁烷1b）的光解产生了1，4-二苯基-1，4-氮杂丁烷二基双自由基Ib。如广泛的苯乙烯形成所示，该物种进行了主要的C2-C3裂解。尽管还发生了N1-C4键重整，但这不是从Ib发生的主要途径。此外，还观察到C4-芳基偶合得到4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（4b）。在UB3LYP / 6-31G *计算级别上对所有可能的反应途径进行了理论研究；结果与实验观察结果吻合良好。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Decomposition of Allylanilines in the Presence of Zinc Chloride^*
  作者：CHARLES D. HURD、WILLIAM W. JENKINS

  DOI：10.1021/jo01362a029

  日期：1957.11