2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethanol | 1334298-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: N-allyltryptaphol；2-(1-Prop-2-enylindol-3-yl)ethanol；2-(1-prop-2-enylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1334298-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SNHFXBXUIPAUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethanol 在 sodium azide 、 碘 、 chloramine-B 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到8-allyl-3a-azido-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化叠氮/环化级联方法在温和条件下制备 3a-叠氮基呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700618
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• BF₃-Promoted Divergent Reactions between Tryptophols and Propargylic Alcohols
  作者：Kai Huang、Guorong Sheng、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01769

  日期：2017.8.4

  Trifluoroboron-promoted cascade reactions between tryptophols and propagylic alcohols furnished three types of skeletons, including carbazoles, cyclopenta[b]furo[2,3-b]indoles, and allenyl furo[2,3-b]indoles, with excellent selectivity based on the substrate structure. Tryptophols without a substituent on the 2-position of the indole ring reacted with 1,1,3-triphenylprop-2-yn-1-ol and 9-(phenyleth

  三氟化硼促进的tryptophols和propagylic醇之间的级联反应提供三种类型的骨架，包括咔唑，环戊二烯并[ b ]呋喃并[2,3- b ]吲哚，和丙二烯基呋喃并[2,3- b ]吲哚，具有优良的选择性基于基板结构。在吲哚环的2位上没有取代基的色酚与1,1,3-三苯基丙-2-yn-1-ol和9-（苯基乙炔基）-9 H-芴-9 -ol反应生成咔唑和环戊[b]呋喃并[2，3- b ]吲哚，而2-取代的三甲基酚反应生成了烯基呋喃并[2，3 - b ]吲哚。
• Highly Diastereoselective and Regioselective Copper-Catalyzed Nitrosoformate Dearomatization Reaction under Aerobic-Oxidation Conditions
  作者：Weibo Yang、Long Huang、Yang Yu、Daniel Pflästerer、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201400321

  日期：2014.4.1

  acylnitroso dearomatization reaction, which expands the traditional acylnitroso ene reaction and acylnitroso Diels–Alder reaction to a new type of transformation, has been developed under aerobic oxidation. Intermolecular and intra‐/intermolecular reaction modes demonstrate an entirely different N‐ or O‐acylnitroso selectivity. Hence, we can utilize this reaction as a highly diastereoselective access to

  在有氧氧化作用下，空前的铜催化酰基亚硝基脱芳香化反应将传统的酰基亚硝基烯反应和酰基亚硝基Diels-Alder反应扩展为新型转化。分子间和分子内/分子间反应模式显示出完全不同的N或O酰基亚硝基选择性。因此，我们可以利用该反应作为非对映选择性地获得一系列新的吡咯并吲哚啉衍生物，这是天然产物合成的重要结构基序。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。