(3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole-N-allyl ester | 1450815-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole-N-allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (3aS,8bR)-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1450815-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: NLZPUAPUKIYHGE-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole-N-allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-3a-ol 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3aR,8aS)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuroindole-N-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Indole Alkaloids Containing an Indoline Spiroaminal Framework
  作者：Takeshi Yamada、Tetsuya Ideguchi-Matsushita、Tomoyasu Hirose、Tatsuya Shirahata、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Akihiro Sugawara、Yoshinori Kobayashi、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/chem.201501150

  日期：2015.8.10

  of a reverse prenyl group to the congested benzylic carbon of furoindoline, a two‐pot transformation of indoline (containing three nitrogen atoms at appropriate positions) to the featured indoline spiroaminal framework, and elimination of carbonate assisted by the adjacent imidazole moiety to construct the (E)‐dehydrohistidine. The absolute stereochemistry of neoxaline was elucidated through our total

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。
• Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline
  作者：Tetsuya Ideguchi、Takeshi Yamada、Tatsuya Shirahata、Tomoyasu Hirose、Akihiro Sugawara、Yoshinori Kobayashi、Satoshi O̅mura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja406657v

  日期：2013.8.28

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.