3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide | 1176199-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazolium iodide；1-(4-methoxy-phenyl)-3-butyl imidazolium iodide；1-Butyl-3-(4-methoxyphenyl)imidazol-1-ium;iodide；1-butyl-3-(4-methoxyphenyl)imidazol-1-ium;iodide
• CAS: 1176199-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O*I
• 分子量: 358.222
• InChiKey: ONRUENWKJGRZRH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 、 Na[B(hexafluoroisopropyloxy)₄]*DME 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有弱配位四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4]阴离子的可调谐芳基烷基离子液体

  摘要：

  最近显示，弱配位的硼酸根或铝酸根阴离子可产生有趣的所得离子液体（ILs）。大的苯基取代的咪唑鎓阳离子也是如此，可以通过芳环上取代基的选择，位置或数量进行调整。因此，我们有兴趣将这些芳基烷基咪唑鎓阳离子与弱配位的四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4 ] -阴离子结合起来进行研究这些离子液体的物理性质和粘度。尽管这些容易获得的IL尺寸大且分子量高，但它们在室温下仍是液体，并显示出非常低的玻璃化转变点和相对较高的分解温度。

  DOI：

  10.1002/chem.201601063
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 、 1-碘丁烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 以91%的产率得到3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有弱配位四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4]阴离子的可调谐芳基烷基离子液体

  摘要：

  最近显示，弱配位的硼酸根或铝酸根阴离子可产生有趣的所得离子液体（ILs）。大的苯基取代的咪唑鎓阳离子也是如此，可以通过芳环上取代基的选择，位置或数量进行调整。因此，我们有兴趣将这些芳基烷基咪唑鎓阳离子与弱配位的四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4 ] -阴离子结合起来进行研究这些离子液体的物理性质和粘度。尽管这些容易获得的IL尺寸大且分子量高，但它们在室温下仍是液体，并显示出非常低的玻璃化转变点和相对较高的分解温度。

  DOI：

  10.1002/chem.201601063

文献信息

• Salts Comprising Aryl-Alkyl-Substituted Imidazolium and Triazolium Cations and the Use Thereof
  申请人：Strassner Thomas

  公开号：US20110105761A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to salts comprising novel aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and arbitrary anions. The invention further relates to methods for the chemical conversion and separation of substances, comprising the salts according to the invention as solvents, solvent additives, or extraction means, and to the use of the salts according to the invention, for example as solvents or solvent additives in chemical reactions, as extracting agents for the separation of substances, or for storing hydrogen. According to the invention, the object is achieved by salts of the general formula (I), where X— is an anion, Y1 and Y2 are CH, or Y1 is CH and Y2 is N, or Y1 is N and Y2 is CH, n is a number from 1 up to an including 18, Q is selected from —CH3, —OH, —ORx, —S03H, —S03Rx, —COOH, —COORx, —CORx, NH2, —NHRx, —N(Rx)2, and —CH(Rx)2, Z is H or Rx, R1, R2, R3, R4 and R5 independently from each other are —H, -halogen, —N02, —NH2, —NHRx, —N(Rx)2, —Rx, —COORx or —ORx, where Rx is an optionally substituted and/or branched C1 to C18-alkyl group, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH and R1, R2, R3, R4 and R5 are H, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1=R3=R5=CH3 is true, n=1, 2, 6 and Q=CH3 is true, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 is CH and Y2 is N, R1, R2, R3, R4 and R5 are H, n=1 is true, and Q=CH3 is true, and excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1, R2, R4, R5=H is true, R3=ORx is true, and Rx is a hydrocarbon having 3 or 12 carbon atoms.

  本发明涉及包含新颖芳基-烷基取代咪唑和三唑阳离子以及任意阴离子的盐。该发明还涉及一种化学转化和物质分离的方法，包括作为溶剂、溶剂添加剂或萃取剂的本发明盐，并且涉及使用本发明的盐，例如作为化学反应中的溶剂或溶剂添加剂，作为物质分离的萃取剂，或用于储存氢。根据本发明，通过一般式(I)的盐实现了该目的，其中X—是一个阴离子，Y1和Y2为CH，或者Y1为CH且Y2为N，或者Y1为N且Y2为CH，n是从1到18的数字，Q从—CH3、—OH、—ORx、—S03H、—S03Rx、—COOH、—COORx、—CORx、NH2、—NHRx、—N(Rx)2和—CH(Rx)2中选择，Z为H或Rx，R1、R2、R3、R4和R5彼此独立地为—H、-卤素、—N02、—NH2、—NHRx、—N(Rx)2、—Rx、—COORx或—ORx，其中Rx是一个可选择地取代和/或支链的C1到C18烷基基团，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH且R1、R2、R3、R4和R5为H，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1=R3=R5=CH3为真，n=1、2、6且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1为CH且Y2为N，R1、R2、R3、R4和R5为H，n=1为真，且Q=CH3为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1、R2、R4、R5=H为真，R3=ORx为真，且Rx是一个具有3或12个碳原子的碳氢化合物。
• Thermochemical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) based on Phenyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Dzmitry H. Zaitsau、Maria Kaliner、Swantje Lerch、Thomas Strassner、Vladimir N. Emel'yanenko、Sergey P. Verevkin

  DOI：10.1002/zaac.201600333

  日期：2017.1

  Vaporization enthalpies of five different imidazolium based Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) with a common bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([NTf2]) anion were measured using a Quartz Crystalline Microbalance (QCM) and by Thermogravimetric Analysis (TGA). The counter anion and the alkyl chain of these imidazolium‐based ionic liquids with one N‐aryl and one N‐alkyl substituent were kept constant

  使用石英晶体微量天平（QCM）和热重分析（TGA）测量了五种不同的咪唑基可调谐芳烷基离子液体（TAAIL）与常见的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[NTf 2 ]）阴离子的汽化焓。这些具有一个N-芳基和一个N-烷基取代基的咪唑基离子液体的抗衡阴离子和烷基链保持恒定，以研究邻位和对位的影响这些离子液体的汽化焓上的预取代芳基部分。为了进行比较，将在高温下测得的蒸发焓调整为参考温度298K。分析了TAAIL与形状相似的相应1-（R-苯基）-咪唑之间的结构性质关系。提出了一种通过基团贡献预测离子液体汽化焓的增量方法。该程序基于起始IL的汽化焓和由分子化合物确定的基团贡献。
• Tunable aryl alkyl ionic liquids with weakly coordinating bulky borate anion
  作者：Maria Kaliner、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.082

  日期：2016.8

  imidazolium tetrakis[bis-3,5(trifluoromethyl)phenyl]borate [BArF3,5] ionic liquids were synthesized and characterized. Increasing the alkyl chain length leads to lower melting points even resulting in room temperature ionic liquids (RTILs). In comparison to their corresponding alkyl imidazolium [BArF3,5] counterparts these aryl imidazolium [BArF3,5] ionic liquids show significantly lower melting points.

  合成并表征了一系列的1-芳基3-烷基咪唑鎓四[双-3,5（三氟甲基）苯基]硼酸酯[BArF 3,5 ]离子液体。烷基链长度的增加会导致熔点降低，甚至导致室温离子液体（RTIL）。与它们相应的烷基咪唑鎓[BArF 3,5 ]对应物相比，这些芳基咪唑鎓[BArF 3,5 ]离子液体的熔点低得多。
• SALZE MIT ARYL-ALKYL-SUBSTITUIERTEN IMIDAZOLIUM-UND TRIAZOLIUMKATIONEN ALS IONISCHE FLÜSSIGKEITEN
  申请人：Technische Universität Dresden

  公开号：EP2254871B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• US9260397B2
  申请人：——

  公开号：US9260397B2

  公开（公告）日：2016-02-16