N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide | 1235488-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide
• CAS: 1235488-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XVDIJABAZYBOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 N-[3-[4-hydroxy-4-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-ylmethyl)piperidin-1-yl]-1-phenylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel piperidin-4-ol derivatives

  摘要：

  A series of novel piperidin-4-ol derivatives were designed, synthesized, and evaluated for potential treatment of HIV. The compounds were obtained via an efficient synthetic route in excellent yields and have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, MS, and elemental analysis. The CCR5 antagonistic activities of the compounds have also been evaluated.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0645-9
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Construction of β‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (ortho) Functionalization

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300463

文献信息

• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel piperidin-4-ol derivatives
  作者：Zhiyong Weng、Wei Wei、Xiaowu Dong、Yongzhou Hu、Shufang Huang、Tao Liu、Xin Xie

  DOI：10.1007/s00706-011-0645-9

  日期：2012.2

  A series of novel piperidin-4-ol derivatives were designed, synthesized, and evaluated for potential treatment of HIV. The compounds were obtained via an efficient synthetic route in excellent yields and have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, MS, and elemental analysis. The CCR5 antagonistic activities of the compounds have also been evaluated.
• Construction of <i>β</i>‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (<i>ortho</i>) Functionalization
  作者：Urja Narang、Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202300463

  日期：2023.8

  This paper describes the Pd(II)‐catalyzed, picolinamide‐directing‐group‐aided C(sp²)−H (ortho) functionalization of racemic and enantiopure β‐phenylalanines and 3‐amino‐3‐phenylpropanols (1,3‐amino alcohols). The C(sp²)−H (ortho) functionalizations including arylation, bromination, iodination, and alkoxylation were attempted. The C(sp²)−H (ortho) arylation reactions gave biaryl or terphenyl‐type β‐phenylalanine scaffolds, halogenation and methoxylation reactions gave ortho C−H halogenated or methoxylated β‐phenylalanines. Additionally, the C−H arylation of an ortho‐methyl substituted β‐phenylalanine containing both C(sp²)−H and remote C(sp³)−H bonds was investigated. β‐Phenylalanine is an arylated β‐amino acid motif present in various natural products, bioactive molecules, and β‐peptides and it is a precursor to medicinally active compounds. Accordingly, this work contributes to the expansion of the library of unnatural β‐phenylalanine (β‐amino acid) derivatives through site‐selective C−H functionalization.

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。