(S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanol | 1072916-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanol
• 英文别名: N-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 1072916-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XVDIJABAZYBOMC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  506.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-3-氨基-3-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。

  公开号：

  CN108586272A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-benzamido-3-phenylpropionate 在 钾硼氢 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。

  公开号：

  CN108586272A

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Stereoselective Organocatalytic One-Pot α,α-Bifunctionalization of Acetaldehyde by a Tandem Mannich Reaction/Electrophilic Amination
  作者：Vincent Coeffard、Alaric Desmarchelier、Bénédicte Morel、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/ol202340p

  日期：2011.11.4

  The first asymmetric organocatalyzed one-pot α,α-bifunctionalization of acetaldehyde with two different electrophiles is described. A diarylprolinol silyl ether-catalyzed reaction of acetaldehyde with an imine and di-tert-butyl azodicarboxylate affords syn-2,3-diaminoalcohols with excellent ee values of up to 98%. This methodology was successfully applied to the synthesis of a chiral α,β-diaminocarboxylic

  描述了乙醛与两种不同的亲电试剂的第一个不对称有机催化的一锅法α，α-双官能化乙醛。乙醛与亚胺和偶氮二羧酸二叔丁酯的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的反应可制得具有高达98％优良ee值的合成-2,3-二氨基醇。该方法已成功应用于手性α，β-二氨基羧酸的合成。
• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

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• Direct Organocatalytic Mannich Reaction of Acetaldehyde: An Improved Catalyst and Mechanistic Insight from a Computational Study
  作者：Yujiro Hayashi、Tsubasa Okano、Takahiko Itoh、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/anie.200802073

  日期：2008.11.10
• 一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法
  申请人：浙江昌明药业有限公司

  公开号：CN108586272A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。