methyl (E)-4-iodo-3-methoxy-2-butenoate | 87730-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-iodo-3-methoxy-2-butenoate
• 英文别名: 4-Iodo-3-methoxybut-2-enoic acid, methyl ester；methyl (E)-4-iodo-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 87730-85-6
• 化学式: C₆H₉IO₃
• 分子量: 256.04
• InChiKey: RGRQORCWQIDQIL-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-iodo-3-methoxy-2-butenoate 在 cesium fluoride silver(I) nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 456.0h， 生成 methyl 3,3-dimethoxy-4-nitrobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第一部分。4-硝基-3-氧代丁酸的合成†

  摘要：

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660516
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-methoxy-γ-bromocrotonate 在 N,N-Diisopropylethylamine p-toluenesulfonate salt 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-4-iodo-3-methoxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第一部分。4-硝基-3-氧代丁酸的合成†

  摘要：

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660516

文献信息

• DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 5, 1475-1492
  作者：DUTHALER, R. O.

  DOI：——

  日期：——
• CRIMMINS, MICHAEL T.;GOULD, LORI D., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6199-6200
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、GOULD, LORI D.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Highly Substituted Nitroaromatic Systems by Cyclocondensation. Part I. Synthesis of 4-nitro-3-oxobutyrate
  作者：Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19830660516

  日期：1983.7.27

  Methyl 4-nitro-3-oxobutyrate (1) is prepared by substitution of 4-bromo- and 4-iodo-3-oxobutyrate enol ether or enol acetate derivatives with nitrite and deprotection of the keto function (Schemes 2 and 3). A much more convenient access to 1 is, however, the nitration of acetoacetate dianion with alkyl nitrates (Scheme 4). Compound 1 is stable and storable, and can be handled safely. Its use in cyclocondensations

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。