甲基(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯草酸盐 | 130622-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯草酸盐
• 中文别名: 甲基(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯 草酸盐
• 英文名称: N^α-Boc-(R)-β-aminoalanine methylester
• 英文别名: N^α-Boc-D-3-aminoalanine methyl ester；methyl 3-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alaninate；methyl (R)-3-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；(R)-Methyl 3-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2R)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 130622-06-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: HNGRJOCEIWGCTB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯草酸盐 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N^α-Boc-N^β-Teoc-D-3-aminoalanine
  参考文献：
  名称：

  Development of a Solution-Phase Synthesis of Minor Groove Binding Bis-Intercalators Based on Triostin A Suitable for Combinatorial Synthesis

  摘要：

  The development of a solution phase synthesis of azatriostin A (2) suitable for the preparation of combinatorial libraries enlisting only liquid-liquid acid/base extractions for the isolation and purification of all intermediates and the final product is disclosed.

  DOI：

  10.1021/jo000382r
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 甲基(R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯草酸盐
  参考文献：
  名称：

  Development of a Solution-Phase Synthesis of Minor Groove Binding Bis-Intercalators Based on Triostin A Suitable for Combinatorial Synthesis

  摘要：

  The development of a solution phase synthesis of azatriostin A (2) suitable for the preparation of combinatorial libraries enlisting only liquid-liquid acid/base extractions for the isolation and purification of all intermediates and the final product is disclosed.

  DOI：

  10.1021/jo000382r

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthesis and antiviral evaluation of novel peptidomimetics as norovirus protease inhibitors
  作者：Franck Amblard、Shaoman Zhou、Peng Liu、Jack Yoon、Bryan Cox、Kendall Muzzarelli、Benjamin D. Kuiper、Ladislau C. Kovari、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.012

  日期：2018.7

  A series of tripeptidyl transition state inhibitors with new P1 and warhead moieties were synthesized and evaluated in a GI-1 norovirus replicon system and against GII-4 and GI-1 norovirus proteases. Compound 19, containing a 6-membered ring at the P1 position and a reactive aldehyde warhead exhibited sub-micromolar replicon inhibition. Retaining the same peptidyl scaffold, several reactive warheads

  合成了一系列具有新 P1 和弹头部分的三肽基过渡态抑制剂，并在 GI-1 诺如病毒复制子系统中针对 GII-4 和 GI-1 诺如病毒蛋白酶进行了评估。化合物 19 在 P1 位上含有 6 元环和反应性醛弹头，表现出亚微摩尔复制子抑制作用。保留相同的肽基支架，测试了几种反应弹头的蛋白酶抑制和诺如病毒复制子抑制。在合成和测试的六种化合物中，化合物 42、43 和 45 在生化测定中有效抑制蛋白酶，并在纳摩尔范围内有效抑制 GI-1 诺如病毒复制子。
• CYCLIC P3 TRIPEPTIDE HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20080267916A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也有用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有丙型肝炎感染的受试者。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的丙型肝炎感染的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel peptidomimetic inhibitors of the coronavirus 3C-like protease
  作者：Franck Amblard、Julia C. LeCher、Ramyani De、Shaoman Zhou、Peng Liu、Shu Ling Goh、Sijia Tao、Dharmeshkumar Patel、Jessica Downs-Bowen、Keivan Zandi、Huanchun Zhang、Gitika Chaudhry、Tamara McBrayer、Michael Muczynski、Abdullah Al-Homoudi、Joseph Engel、Shuiyun Lan、Stefan G. Sarafianos、Ladislau C. Kovari、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116263

  日期：2024.3

  2 (SARS-CoV-2), and related variants, are responsible for the devastating coronavirus disease 2019 (COVID-19) pandemic. The SARS-CoV-2 main protease (Mpro) plays a central role in the replication of the virus and represents an attractive drug target. Herein, we report the discovery of novel SARS-CoV-2 Mpro covalent inhibitors, including highly effective compound NIP- which displays high potency against

  严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 及相关变种导致了毁灭性的 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 大流行。 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (Mpro) 在病毒复制中发挥着核心作用，是一个有吸引力的药物靶点。在此，我们报告了新型 SARS-CoV-2 Mpro 共价抑制剂的发现，包括高效化合物 NIP，它对几种关键变异体和临床相关的 nirmatrelvir Mpro E166V 突变体表现出高效能。