2-甲氧基-4-硝基乙酰苯胺 | 93-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)乙酰胺；邻甲氧基对硝基乙酰苯胺
• 英文名称: 5-nitro-2-acetylaminoanisole
• 英文别名: 2-methoxy-4-nitroacetanilide；N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 93-27-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00024461
• 分子量: 210.189
• InChiKey: DQWRNQKJPNUTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：浅黄色结晶（溶于乙酸乙酯），熔点为153-154℃。

用途：作为安痢平的中间体。

生产方法：通过用邻氨基苯甲醚与乙酸酐和乙酸反应，生成邻乙酰氨基苯甲醚，再以硝酸进行硝化制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基乙酰苯胺 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-溴-1-碘-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diphenyls. XLI.¹ The Effect of 4'-Substitution on the Rate of Racemization of 2-Nitro-6-carboxy-2'-methoxydiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a026
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯甲醚 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67.8 %的产率得到2-甲氧基-4-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  乙酰苯胺在 MCM-41 负载的 CeCuCoOx 催化剂上的环保硝化：一种固体酸催化策略

  摘要：

  固体酸性催化剂的研制对芳烃安全、可控、高效、环保的硝化反应具有重要意义。在此，通过当量体积浸渍法获得了一系列三金属负载型催化剂。在所制备的具有强酸性中心的Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x /MCM-41催化剂中，金属氧化物颗粒主要以纳米线的形式分布在MCM-41分子筛通道中。并且，Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x/MCM-41催化剂对等量稀硝酸作为硝化试剂对乙酰苯胺的硝化反应表现出优异的催化性能。令人惊讶的是，乙酰苯胺的转化率为 91%，单硝基乙酰苯胺的选择性为 91.6%。乙酰苯胺的硝化反应明显表现出典型的芳烃邻位对位硝化作用。此外，优异的稳定性和可接受的可重复使用性证明有可能取代化学工业中的浓酸硝化系统。Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x /MCM-41固体酸催化剂的Lewis酸位在混酸体系中可以起到类似于强质子酸的作用，使硝酸分子极化形成活性NO 2 +试剂。同

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113145

文献信息

• Discovery of ^wt RET and ^V804M RET Inhibitors: From Hit to Lead
  作者：Luca Mologni、Martina Dalla Via、Adriana Chilin、Manlio Palumbo、Giovanni Marzaro

  DOI：10.1002/cmdc.201700243

  日期：2017.8.22

  of RET kinase has been found in several neoplastic diseases, like medullary thyroid carcinoma, multiple endocrine neoplasia, papillary thyroid carcinoma, and non-small-cell lung cancer. Currently approved RET inhibitors were not originally designed to be RET inhibitors, and their potency against RET kinase has not been optimized. Hence, novel compounds able to inhibit both wild-type RET (wt RET) and

  RET激酶的致癌激活已在多种肿瘤疾病中发现，如甲状腺髓样癌，多发性内分泌肿瘤，甲状腺乳头状癌和非小细胞肺癌。目前批准的RET抑制剂最初并未设计为RET抑制剂，而且它们对RET激酶的效能尚未优化。因此，需要能够抑制野生型RET（wt RET）及其突变体（例如V804M RET）的新型化合物。本文中，我们介绍了新型亚微摩尔wt RET / V804M RET抑制剂N-（2-氟-5-三氟甲基苯基）-N'-4'-[（2''-苯甲酰胺基）吡啶的开发和初步评估从我们先前鉴定的4-苯胺基嘧啶命中化合物开始，具有4-苯胺基吡啶结构的-4”-基氨基]苯基}脲（69）。
• Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes Activated by the Azole Ring
  作者：Nazariy Pokhodylo、Yuriy Teslenko、Vasyl Matiychuk、Mykola Obushak

  DOI：10.1055/s-0029-1216875

  日期：——

  nitroarenes activated by the azole ring due to their electron-deficient character. Moreover, it was found that annulation of the isoxazole ring occurred regioselectively in disubstituted nitroarenes. In the case of 1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole, the tetrazole ring cleaved faster than the σH-adduct was formed. 1H-1,2,3-triazole - tetrazole - nucleophilic substitution - 2,1-benzisoxazole - annulation

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化
• Studies of the acylarylnitrosamine reaction. I. The use of nitrosylsulfuric acid in the preparation of unsymmetrical biaryls
  作者：Yusuf Ahmad、M. Ikram Qureshi、M. Ibrahim Baig

  DOI：10.1139/v67-249

  日期：1967.7.1

  room temperature, has been found to be a very suitable reagent for the nitrosation of acylarylamines. The nitroso derivatives can be isolated easily, and on decomposition in benzene have yielded unsymmetrical biaryls in improved yields. Some of the nitrosations that could not be achieved earlier have now been accomplished successfully by this method.

  亚硝基硫酸很容易以纯态制备并且在室温下非常稳定，已被发现是一种非常适合用于酰芳胺亚硝化的试剂。亚硝基衍生物可以很容易地分离出来，并且在苯中分解产生了不对称的联芳基化合物，收率有所提高。一些以前无法实现的亚硝化现在已经通过这种方法成功完成。
• Photochemistry of quinone diazides. Intramolecular oxygen transfer and carbenoid addition during photolysis of N-allylsulfonamido quinone diazides
  作者：Richard J Sundberg、Ellen W Baxter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84617-1

  日期：——

  e structure has been prepared. A study of its photolysis and that of a model compound has identified oxygen transfer from the sulfonamido substituent as a process which competes with intramolecular carbenoid addition.

  吲哚醌二叠氮化物5-（N-烯丙基磺酰胺基）-4-重氮-3-甲基-4，-7-二氢吲哚-7-一种，它是-环丙烷-吲哚-7-结构的潜在前体。准备好了。对其光解和模型化合物的光解研究已经确定，磺酰胺基取代基的氧转移是与分子内类胡萝卜素添加竞争的过程。
• 一种2-乙酰氨基-5-硝基苯甲醚连续合成方法
  申请人：山东师范大学实验厂有限公司

  公开号：CN113582867B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明主要涉及有机合成领域，公开了一种2‑乙酰氨基‑5‑硝基苯甲醚连续合成工艺。该工艺以微通道连续流反应器为主要反应设备，以邻氨基苯甲醚为起始原料，通过预酰化、酰胺化和硝化，实现2‑乙酰氨基‑5‑硝基苯甲醚的连续合成。该工艺采用复合式酰胺化试剂，降低原料成本，实现酰胺化试剂和反应溶剂的统一；引入连续化生产工艺和设备，实现连续生产，提高自动化程度，大大降低了生产安全风险；降低了反应时间，副产物的产生及后续处理难度，提高硝化选择性，最终实现经济效益与环境效益双赢，符合“绿色化学”发展理念。