5-氨基-2-乙酰氨基苯甲醚 | 5329-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-乙酰氨基苯甲醚
• 中文别名: N-(4-氨基-2-甲氧基苯)乙酰胺1HCL；N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)乙酰胺；对氨基邻甲氧基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-amino-2-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-methoxy-4'-aminoacetanilide；4-acetamido-3-methoxyaniline；acetic acid-(4-amino-2-methoxy-anilide)；2-Methoxy-N¹-acetyl-p-phenylendiamin；Essigsaeure-(4-amino-2-methoxy-anilid)；5-Amino-2-acetamino-phenol-methylaether
• CAS: 5329-15-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02657492
• 分子量: 180.206
• InChiKey: ZMVYKWOITGSLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  280.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：安痢平的中间体。

生产方法：采用邻氨基苯甲醚与乙酸酐、乙酸反应生成邻乙酰氨基苯甲醚。进一步使用硝酸进行硝化得到2-乙酰氨基-5-硝基苯甲醚，再通过还原反应制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-乙酰氨基苯甲醚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-溴-1-碘-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diphenyls. XLI.¹ The Effect of 4'-Substitution on the Rate of Racemization of 2-Nitro-6-carboxy-2'-methoxydiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a026
• 作为产物：
  描述：

  N-（2-羟基-4-硝基苯基）乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氨基-2-乙酰氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  DE552267

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.31.560

  日期：——

  5-Benzylthiazolidine-2, 4-dione derivatives were prepared and examined for antisecretory and antiulcer activities using pylorus-ligated rats and water-immersion stress rats. Some of these compounds, in particular, 5-(2, 4, 5-tripropoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (4) and 5-(2, 4-dimethoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (23), exhibited pronounced pharmacological activities. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。
• Discovery of ^wt RET and ^V804M RET Inhibitors: From Hit to Lead
  作者：Luca Mologni、Martina Dalla Via、Adriana Chilin、Manlio Palumbo、Giovanni Marzaro

  DOI：10.1002/cmdc.201700243

  日期：2017.8.22

  of RET kinase has been found in several neoplastic diseases, like medullary thyroid carcinoma, multiple endocrine neoplasia, papillary thyroid carcinoma, and non-small-cell lung cancer. Currently approved RET inhibitors were not originally designed to be RET inhibitors, and their potency against RET kinase has not been optimized. Hence, novel compounds able to inhibit both wild-type RET (wt RET) and

  RET激酶的致癌激活已在多种肿瘤疾病中发现，如甲状腺髓样癌，多发性内分泌肿瘤，甲状腺乳头状癌和非小细胞肺癌。目前批准的RET抑制剂最初并未设计为RET抑制剂，而且它们对RET激酶的效能尚未优化。因此，需要能够抑制野生型RET（wt RET）及其突变体（例如V804M RET）的新型化合物。本文中，我们介绍了新型亚微摩尔wt RET / V804M RET抑制剂N-（2-氟-5-三氟甲基苯基）-N'-4'-[（2''-苯甲酰胺基）吡啶的开发和初步评估从我们先前鉴定的4-苯胺基嘧啶命中化合物开始，具有4-苯胺基吡啶结构的-4”-基氨基]苯基}脲（69）。
• Environmental protection series of reactive dyestuffs and their use
  申请人：Chen Hsiao-San

  公开号：US20050203286A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  An environmental protection reactive dyestuff of the following formula (I) is disclosed, wherein R 1 , R 2 , D, M are defined as in the specification. The dyestuff of the invention is distinguished by a high fixation and a very good build-up. It is distinguished also by a green environmental protection and a low salt, a low base, a high exhaustion, non-contain heavy metal and halogen atoms, and it has fiber-reactive properties and is very highly suitable for dyeing and printing of materials containing either cellulose fibers, such as cotton, synthetic cotton, hemp, and synthetic hemp, or amide containing fibers such as wool and nylon.

  揭示了以下化学式(I)的一种环保反应性染料，其中R1、R2、D、M的定义如规范中所述。该发明的染料具有高固定性和非常良好的建立性。它还具有绿色环保、低盐、低碱、高耗尽、不含重金属和卤原子的特点，具有纤维反应性能，非常适合于含有纤维素纤维（如棉花、合成棉、大麻和合成大麻）或含酰胺纤维（如羊毛和尼龙）的材料的染色和印花。
• Anticancer anilinoacridines. A process synthesis of the disubstituted amsacrine analog CI-921
  作者：Sean T. Brennan、Norman L. Colbry、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Stephen R. Priebe、Michael D. Reily、H. D. Hollis Showalter、Susan E. Uhlendorf、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1002/jhet.5570260542

  日期：1989.9

  An improved process for the synthesis of bulk quantities of the clinical amsacrine analog CI-921 is reported. Described also are detailed analytical and spectroscopic data for this agent.

  报道了一种改进的合成大量临床氨苄青霉素类似物CI-921的方法。还描述了该试剂的详细分析和光谱数据。
• Ratiometric Fluorescent Sensor Based on Inhibition of Resonance for Detection of Cadmium in Aqueous Solution and Living Cells
  作者：Lin Xue、Guoping Li、Qing Liu、Huanhuan Wang、Chun Liu、Xunlei Ding、Shenggui He、Hua Jiang

  DOI：10.1021/ic200032e

  日期：2011.4.18

  the millimolar level. Therefore, DQCd1 can act as a ratiometric fluorescent sensor for Cd2+ through inhibition of the resonance process. Confocal microscopy and cytotoxicity experiments indicate that DQCd1 is cell-permeable and noncytotoxic under our experimental conditions. It can indeed visualize the changes of intracellular Cd2+ in living cells using dual-emission ratiometry.

  尽管镉已被认为是剧毒的重金属，并且对人体健康造成许多不利影响，但对Cd 2+吸收和致癌机理的了解仍不充分，主要是因为缺乏用于监测环境和环境变化的简便分析方法。胞内Cd 2+的浓度具有很高的时空可靠性。为此，我们介绍了基于荧光团4-异丁氧基-6-（二甲基氨基）-8-甲氧基奎纳丁的镉传感器DQCd1的设计，合成和光物理性质（模型化合物1）。初步调查显示1可以在中性介质下质子化，并在喹啉荧光团上产生共振过程。在405 nm激发后，1在554 nm处显示出强荧光发射，量子产率为0.17。同样，DQCd1具有与其前身相当的性能。它表现出荧光发射在558纳米（Φ ˚F = 0.15）源自生理条件下的单阳离子物种。协调随Cd 2+引起淬火在558nm处发射的，并且同时产生了发射最大值的至495纳米的显著蓝移（Φ ˚F= 0.11）是由于抑制了共振过程。因此，一次发射，两次发射的比率测量具有较大的发射蓝移（Δλ=