1-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione | 63593-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(benzyloxy)succinimide；N-benzyloxy-succinimide；N-Benzyloxy-succinimid；1-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 63593-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00598098
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RLPLTQCUALRWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  323.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 生成 苄氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烷氧基亚氨基-2,2,2-三氟乙基）-5-三甲基甲硅烷基呋喃的合成和立体异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0211-7
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯化苄 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 1-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (S)-2-{[7-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxymethoxy-propoxy)-heptyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors. Design and synthesis of a new class of conformationally restricted analogs of angiotensinogen

  摘要：

  Molecular modeling methods have been used to design a novel series of conformationally constrained cyclic peptide inhibitors of human renin. Three goals were defined: enhanced inhibitory potency, high specificity for renin, and increased metabolic stability. Three cyclic compounds were synthesized with ring sizes 10, 12, and 14, based upon a linear hexapeptide inhibitor with a reduced amide replacing the scissile bond at the active site. When tested, the 14-membered-ring compound was as potent an inhibitor of human renin as the parent while the 12-membered-ring compound was 6-fold more potent than the parent against mouse renin. However, the 10-membered-ring compound was inactive against both renins. The lack of potency of the 10-membered compound was explained by using NMR and molecular modeling techniques. It forms another conformation in solution that is inconsistent with binding at the active site. The cyclic compounds did not inhibit either pepsin or cathepsin D significantly. The cyclic modification rendered these inhibitors significantly resistant to cleavage by chymotrypsin and thus prevented loss of activity by this enzyme. Thus, the goals of enhanced inhibitory potency, high specificity, and metabolic stability were achieved in the series of compounds.

  DOI：

  10.1021/jm00397a003

文献信息

• Photoinduced Electron-Transfer-Promoted Redox Fragmentation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Maria Zlotorzynska、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol202740w

  日期：2011.12.2

  new photoinduced electron-transfer-promoted redox fragmentation of N-alkoxyphthalimides has been developed. Mechanistic experiments have established that this reaction proceeds through a unique concerted intramolecular fragmentation process. This distinctive mechanism imparts many synthetic advantages, which are highlighted in the redox fragmentation of various heterocyclic substrates.

  已经开发了一种新的光诱导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺电子转移促进的氧化还原片段化。机理实验已经确定，该反应通过独特的协同分子内断裂过程进行。这种独特的机理赋予了许多合成优势，这些优势在各种杂环底物的氧化还原片段化中得到了彰显。
• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。
• [DE] SUBSTITUIERTE ALKYLAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED ALKYLAMIDES<br/>[FR] ALKYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004113290A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten (Formula I).

  本发明涉及连接件、其制备方法、包含它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病（Formula I）中的应用。
• [DE] ARYLAMIDE<br/>[EN] ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020432A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel,(I), Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其制备方法，包括它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病方面的用途。