Penicilin S-oxide | 51415-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Penicilin S-oxide
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6R)-6-benzamido-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 51415-31-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 502.591
• InChiKey: MPRIHCHLMOZDFF-ANSIFLQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penicilin S-oxide 在 氯 、 sodium carbonate 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 方酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-(1-((5-cyclohexylidene-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino)-3,3-dimethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青霉酸合成新型γ-亚烷基丁烯内酯的新便捷方法

  摘要：

  丁烯内酯具有良好的生物活性，是医药中间体的重要单元，其中γ-亚烷基丁烯内酯尤其是近几十年来受到广泛关注。Z/E异构体比例在1.1/1.0和1.0/0之间的6-氨基青霉酸（6-APA）通过乙烯醇醛醇反应合成丁烯内酯6及其5-取代类似物7a-t的简单实用方法首次报道了在温和条件下分 6 步。此外，我们还报道了氮杂环丁酮稠合恶唑啉衍生物的甲醇分解行为。所有合成的γ-亚烷基丁烯内酯都是新的，目前正在评估它们的生物活性。由于它们的丰富性和生物学价值以及潜在的药用价值，丁烯内酯已被广泛研究。许多天然产物，包括突出的化合物，如 freelingyne、rubrolides、tetrenolin（图 1），属于药理学上重要的 γ-亚烷基丁烯内酯（γ-AIBs）组，在过去几十年中受到越来越多的关注。它们中的大多数表现出各种有趣的生物活性，如抗菌、抗癌、抗生素等。例如，freelingyne 显示出抗生素活性

  DOI：

  10.3987/com-12-12611
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Penicilin S-oxide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青霉酸合成新型γ-亚烷基丁烯内酯的新便捷方法

  摘要：

  丁烯内酯具有良好的生物活性，是医药中间体的重要单元，其中γ-亚烷基丁烯内酯尤其是近几十年来受到广泛关注。Z/E异构体比例在1.1/1.0和1.0/0之间的6-氨基青霉酸（6-APA）通过乙烯醇醛醇反应合成丁烯内酯6及其5-取代类似物7a-t的简单实用方法首次报道了在温和条件下分 6 步。此外，我们还报道了氮杂环丁酮稠合恶唑啉衍生物的甲醇分解行为。所有合成的γ-亚烷基丁烯内酯都是新的，目前正在评估它们的生物活性。由于它们的丰富性和生物学价值以及潜在的药用价值，丁烯内酯已被广泛研究。许多天然产物，包括突出的化合物，如 freelingyne、rubrolides、tetrenolin（图 1），属于药理学上重要的 γ-亚烷基丁烯内酯（γ-AIBs）组，在过去几十年中受到越来越多的关注。它们中的大多数表现出各种有趣的生物活性，如抗菌、抗癌、抗生素等。例如，freelingyne 显示出抗生素活性

  DOI：

  10.3987/com-12-12611

文献信息

• YAMAMOTO, SADAO;KANEHDA, SIN;NAGATA, KO
  作者：YAMAMOTO, SADAO、KANEHDA, SIN、NAGATA, KO

  DOI：——

  日期：——
• CN116496298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The New Convenient Synthesis of Novel γ-Alkylidenebutenolides from 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：Hong-min Liu、De-quan Yu、Bin Yu、Yuan Fang、Xiao-nan Sun、Jing-li Ren、En Zhang

  DOI：10.3987/com-12-12611

  日期：——

  Butenolides have good biological activity and serve as the important unit of pharmaceutical intermediates, of which γ-alkylidenebutenolides have gained wide attention over the last past decades particularly. A simple and practical method for the synthesis of butenolide 6 and its 5-substituted analogues 7a-t via vinylogous aldol reaction from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) with the ratio of Z/E isomers between

  丁烯内酯具有良好的生物活性，是医药中间体的重要单元，其中γ-亚烷基丁烯内酯尤其是近几十年来受到广泛关注。Z/E异构体比例在1.1/1.0和1.0/0之间的6-氨基青霉酸（6-APA）通过乙烯醇醛醇反应合成丁烯内酯6及其5-取代类似物7a-t的简单实用方法首次报道了在温和条件下分 6 步。此外，我们还报道了氮杂环丁酮稠合恶唑啉衍生物的甲醇分解行为。所有合成的γ-亚烷基丁烯内酯都是新的，目前正在评估它们的生物活性。由于它们的丰富性和生物学价值以及潜在的药用价值，丁烯内酯已被广泛研究。许多天然产物，包括突出的化合物，如 freelingyne、rubrolides、tetrenolin（图 1），属于药理学上重要的 γ-亚烷基丁烯内酯（γ-AIBs）组，在过去几十年中受到越来越多的关注。它们中的大多数表现出各种有趣的生物活性，如抗菌、抗癌、抗生素等。例如，freelingyne 显示出抗生素活性