N-methyl-3,4-dibromopyrrole | 77123-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-methyl-3,4-dibromopyrrole
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-methylpyrrole
• CAS: 77123-96-7
• 化学式: C₅H₅Br₂N
• 分子量: 238.909
• InChiKey: VXPZZKMYNMETIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,4-dibromopyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of a series of novel N-methylbisindolylmaleimide amino acid ester conjugates

  摘要：

  A series of novel N-methylbisindolylmaleimides and natural amino acid conjugates were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against six tumor cell lines. Most of the compounds exhibited moderate in vitro cytotoxic activities in the range of 10-100 mu mol/L. (C) 2012 Zhan Zhu Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methyl-3,4-dibromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二溴代吡咯衍生物及其聚合物的结构修订。具有低光学带隙的Termaleimide模型。

  摘要：

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央

  DOI：

  10.1021/jo9722055

文献信息

• Revised Structures of <i>N</i>-Substituted Dibrominated Pyrrole Derivatives and Their Polymeric Products. Termaleimide Models with Low Optical Band Gaps
  作者：Dong-Sook Choi、Shenlin Huang、Mingsheng Huang、Thomas S. Barnard、Richard D. Adams、Jorge M. Seminario、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo9722055

  日期：1998.4.1

  bromides migrate from the 2,5-positions to the 3,4-positions with subsequent oxidation at the 2,5-positions to afford N-substituted 3,4-dibromomaleimides; the structure was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The maleimides were then polymerized to the poly(N-substituted-3,4-maleimide)s with copper bronze. This constitutes a revision of structure for the monomers and polymers. The propensity

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央
• Synthesis of N-methyl-bisindolylmaleimide amino acid methyl ester conjugates and cytotoxicity study
  作者：Ke Wang、Zhan-Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.009

  日期：2010.9

  A novel series of N-methylbisindolylmaleimides derivatives bearing 2-acetamino acid moieties were synthesized. The cytotoxic activities of these compounds were tested in six tumor cell lines. The most potent compound 8d displayed cytotoxicity against six human tumor cell lines in the micromolar range. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• GILOW H. M.; BURTON D. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2221-2225
  作者：GILOW H. M.、 BURTON D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activities of a series of novel N-methylbisindolylmaleimide amino acid ester conjugates
  作者：Ke Wang、Zheng Yan、Nan Wang、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.033

  日期：2012.4

  A series of novel N-methylbisindolylmaleimides and natural amino acid conjugates were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against six tumor cell lines. Most of the compounds exhibited moderate in vitro cytotoxic activities in the range of 10-100 mu mol/L. (C) 2012 Zhan Zhu Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.