(E)-methyl 2-((benzyloxyamino)methyl)-3-(2-thienyl)acrylate | 1355251-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-((benzyloxyamino)methyl)-3-(2-thienyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1355251-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: LWLVHLVJTWCWHM-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((benzyloxyamino)methyl)-3-(2-thienyl)acrylate 在 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 3-((benzyloxy)amino)-2-((2-thienyl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-methyl 2-((benzyloxyamino)methyl)-3-(2-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Heterocyclic and Alicyclic β²-Amino Acid Derivatives by Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Lanning Li、Bin Chen、Yuanyuan Ke、Qing Li、Yue Zhuang、Kun Duan、Yichun Huang、Jiyan Pang、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/asia.201300339

  日期：2013.9

  three‐step transformation involving a Baylis–Hillman reaction, O‐acetylation, and a subsequent allylic amination. The corresponding novel β2‐amino acid derivatives were prepared with excellent enantioselectivities and high yields by catalytic asymmetric hydrogenation using the catalyst rhodium(Et‐Duphos) (Et‐Duphos=2′,5′,2′′,5′′‐tetraethyl‐1,2‐bis(phospholanyl)benzene)) under mild reaction conditions

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。