22-tert-butyldimethylsilyloxy-7α-hydroxy-23,24-bisnor-5α-chola-3-one | 303178-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-tert-butyldimethylsilyloxy-7α-hydroxy-23,24-bisnor-5α-chola-3-one
• 英文别名: (20S)-21-tert-butyldimethylsilyloxy-7α-hydroxy-20-methyl-5α-pregn-3-one；(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-7-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 303178-20-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si
• 分子量: 462.789
• InChiKey: KNHMCWAHXAFJFY-IBHFVDKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-tert-butyldimethylsilyloxy-7α-hydroxy-23,24-bisnor-5α-chola-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-β-amino-22-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-bisnor-5α-chola-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue

  摘要：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue 2 are reported. The synthesis of 2 was accomplished from bisnoralcohol 3. The spermidine moiety was introduced via reductive amination of an appropriately functionalized 3 beta-aminosterol with spermidinyl aldehyde 17 utilizing sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent. Compound 2 shows weaker antimicrobial activity than squalamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00128-0
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 ruthenium trichloride 、 platinum on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 22-tert-butyldimethylsilyloxy-7α-hydroxy-23,24-bisnor-5α-chola-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue

  摘要：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue 2 are reported. The synthesis of 2 was accomplished from bisnoralcohol 3. The spermidine moiety was introduced via reductive amination of an appropriately functionalized 3 beta-aminosterol with spermidinyl aldehyde 17 utilizing sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent. Compound 2 shows weaker antimicrobial activity than squalamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00128-0

文献信息

• EP1743902
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1767540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——