1,4-dihydro-3-phenylchromeno[4,3-c]pyrazole | 74618-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dihydro-3-phenylchromeno[4,3-c]pyrazole
• 英文别名: 2,4-Dihydro-3-phenyl(1)benzopyrano(4,3-c)pyrazole；3-phenyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 74618-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: ARXFBCCVCDACKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-dihydro-3-phenylchromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [1]Benzopyrano[4,3-c]pyrazoles and -[3,4-d]isoxazoles

  摘要：

  2H-1-benzopyran 与几个 1,3-二极的反应产生了产率很高的环加成物。根据 FMO 理论，可以定性地解释环化反应的方向。这些杂环化合物也是从 3-酰基-2H-1-苯并吡喃制备的 3-酰基-2H-1-苯并吡喃的酰肼中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.217

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfonyl Nitrile Imides Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshio Nagano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.53.429

  日期：1980.2

  The reaction of the p-tolyl(or phenyl)sulfonylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes with lead tetraacetate leads, via the nitrile imide intermediates, Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–X-p, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts and 1-acetyl-2-aroyl-1-[p-tolyl(or phenyl)sulfonyl]hydrazines in 20–65% and 7–70% yields respectively, while the intermolecular reactions of the benzaldehyde

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkyne-Tethered <i>N</i>-Tosylhydrazones: Synthesis of Fused Polycyclic Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、YueCheng Wen、Jingjing Huang、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02076

  日期：2016.11.18

  fused polycyclic pyrazoles via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-tethered tosylhydrazones has been reported. The pure solid products could be obtained without column chromatography in high to excellent yields, and the obtained products are useful bioactive molecules or could be used as the key intermediate for synthesis of these compounds in one or two steps. Additionally

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。
• Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644
  作者：Sangwan, Naresh K.、Kelkar, Prabhakar M.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, N.

  DOI：——

  日期：——