1,2-di(pyrrole-1-yl)ethane | 87543-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-di(pyrrole-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-N,N'-dipyrrolylethane；1,2-dipyrrole-1-yl-ethane；1,2-di-pyrrol-1-yl-ethane；1,2-Di-pyrrol-1-yl-aethan；1,2-Di(1H-pyrrol-1-yl)ethane；1-(2-pyrrol-1-ylethyl)pyrrole
• CAS: 87543-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: RWYHCXBGQOGTMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  271.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pyrrole-1-yl)ethane 在 重铬酸吡啶 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 25.0~300.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 34.0h， 生成 dipyrrolo<1,2a:2',1'c>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  含氮芳香族阴离子与氯卡宾的反应

  摘要：

  结果表明，4-氮杂戊烯根阴离子（1）和二吡咯并[1,2c：2'，1'e]咪唑基阴离子（2）（Li盐）在四氢呋喃中与氯卡宾反应后发生消除环裂变。结果是乙炔（12和18）。1的反应伴随有吲哚嗪（7）的环扩大。当1与氯卡宾的反应在乙醚中进行时，又产生7，这次伴随着四环化合价异构体，吡咯并氮杂苯并戊环（8）。基于发现在扩大的产品中标记结合位点是溶剂依赖性的发现，对机理的含义进行了讨论，并将其与碳芳族阴离子的相应反应进行了比较。在整个这项工作中，使用分子内氧化偶合来合成新的吡咯并环化的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91924-6
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以54%的产率得到1,2-di(pyrrole-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one

  摘要：

  1,2-二(吡咯-1-基)乙烷4与草酰氯反应得到的5,6-二氢-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑-11-酮2的产率较低，这是由于意外的电亲核取代-去羰基反应过程。二氮唑酮2对电亲核试剂无反应性，但可以通过锂铝氢还原为5,6-二氢-11H-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑9。1,1-二(吡咯-1-基)甲烷5与三磷酸酯反应得到相关的双吡咯[1,2-c;2′,1′-f]嘧啶-10-酮3。对比2和3的NMR光谱和X射线晶体结构显示，尽管整体分子3的平面度低于2，但在核心七元环化合物2中意外地具有更大的共轭效应。4或5与硫酰氯的相应反应未产生环化产物，但获得了O-甲基硫酯7和8（分别为89%和27%）。

  DOI：

  10.1039/b906802n

文献信息

• Chemistry of 1,4-Diamino-1,3-butadienes. II. A New Synthesis of N-Substituted Pyrroles¹
  作者：Marian F. Fegley、Newman M. Bortnick、Charles H. McKeever

  DOI：10.1021/ja01572a045

  日期：1957.8
• N-substituted pyrroles and process
  申请人：ROHM &

  公开号：US02770628A1

  公开（公告）日：1956-11-13
• BURGER, U.;DREIER, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2065-2071
  作者：BURGER, U.、DREIER, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one
  作者：Karen A. Johnston、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b906802n

  日期：——

  Treatment of 1,2-di(pyrrol-1-yl)ethane 4 with oxalyl chloride gave a low yield of 5,6-dihydrodipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepin-11-one 2, by an unexpected electrophilic substitution–decarbonylation process. The diazepinone 2 is unreactive to electrophiles, but can be deoxygenated to 5,6-dihydro-11H-dipyrrolo[1,2-d;2′,1′-g][1,4]diazepine 9 with lithium aluminium hydride. Reaction of 1,1-di(pyrrol-1-yl)methane 5 with triphosgene gives the related dipyrrolo[1,2-c;2′,1′-f]pyrimidin-10-one 3. NMR spectroscopic and X-ray crystal structure comparisons of 2 and 3 show that there is unexpectedly greater conjugation in the compound with the core seven-membered ring, 2, even though the molecule as a whole is less planar than 3. The corresponding reactions of 4 or 5 with thiophosgene did not give cyclisation products but the O-methyl thioesters 7 and 8 were obtained (89 and 27%, respectively).

  1,2-二(吡咯-1-基)乙烷4与草酰氯反应得到的5,6-二氢-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑-11-酮2的产率较低，这是由于意外的电亲核取代-去羰基反应过程。二氮唑酮2对电亲核试剂无反应性，但可以通过锂铝氢还原为5,6-二氢-11H-双吡咯[1,2-d;2′,1′-g][1,4]二氮唑9。1,1-二(吡咯-1-基)甲烷5与三磷酸酯反应得到相关的双吡咯[1,2-c;2′,1′-f]嘧啶-10-酮3。对比2和3的NMR光谱和X射线晶体结构显示，尽管整体分子3的平面度低于2，但在核心七元环化合物2中意外地具有更大的共轭效应。4或5与硫酰氯的相应反应未产生环化产物，但获得了O-甲基硫酯7和8（分别为89%和27%）。
• Reactions of nitrogen containing aromatic anions with chlorocarbene
  作者：U. Burger、F. Dreier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91924-6

  日期：1983.1

  ring fission upon reaction with chlorocarbene in tetrahydrofuran. Acetylenes (12 and 18) are the result. The reaction of 1 is accompanied by ring enlargement to indolizine (7). When the reaction of 1 with chlorocarbene is performed in diethylether, again 7 is produced, this time accompanied by a tetracyclic valence isomer, the pyrroloazabenzvalene (8). Mechanistic implications, based on the finding

  结果表明，4-氮杂戊烯根阴离子（1）和二吡咯并[1,2c：2'，1'e]咪唑基阴离子（2）（Li盐）在四氢呋喃中与氯卡宾反应后发生消除环裂变。结果是乙炔（12和18）。1的反应伴随有吲哚嗪（7）的环扩大。当1与氯卡宾的反应在乙醚中进行时，又产生7，这次伴随着四环化合价异构体，吡咯并氮杂苯并戊环（8）。基于发现在扩大的产品中标记结合位点是溶剂依赖性的发现，对机理的含义进行了讨论，并将其与碳芳族阴离子的相应反应进行了比较。在整个这项工作中，使用分子内氧化偶合来合成新的吡咯并环化的杂环系统。