(E)-4,5-diiodooct-4-ene | 124471-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4,5-diiodooct-4-ene
• CAS: 124471-41-6
• 化学式: C₈H₁₄I₂
• 分子量: 364.008
• InChiKey: OTQUMIYBWVXKHQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-diiodooct-4-ene 在 四氢吡咯 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到4-辛炔
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）与路易斯碱反应的室温碳化

  摘要：

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，

  DOI：

  10.1021/ja2073752
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75.1%的产率得到(E)-4,5-diiodooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）与路易斯碱反应的室温碳化

  摘要：

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，

  DOI：

  10.1021/ja2073752

文献信息

• An aqueous medium-controlled stereospecific oxidative iodination of alkynes: efficient access to (<i>E</i>)-diiodoalkene derivatives
  作者：Rammurthy Banothu、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Divya Rohini Yennamaneni、Narender Nama

  DOI：10.1039/c8nj03929a

  日期：——

  A new and versatile approach for the stereospecific iodination of alkynes has been developed in aqueous media. Scale-up reactions (up to 5 g) established the proficiency of this protocol and highlight the feasibility of large scale reactions.

  已在水性介质中开发了一种新的多功能方法，用于炔烃的立体特异性碘化反应。规模化反应（高达5克）证实了该方案的熟练性，并突显了大规模反应的可行性。
• Facile Synthesis of <i>E</i>‐Diiodoalkenes: H₂O₂‐Activated Reaction of Alkynes with Iodine
  作者：Alexander O. Terent'ev、Dmitry A. Borisov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910701545171

  日期：2007.9.1

  activate iodine in the addition reaction with triple bonds. A facile and technologically straightforward procedure was developed for the synthesis of E‐diiodoalkenes based on the reaction of alkynes with an I2–H2O2 system in THF. Selective iodination of terminal and internal alkynes containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents afforded 16 E‐diiodoalkenes in yields up to 89%.

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。
• Room-Temperature Carbonization of Poly(diiododiacetylene) by Reaction with Lewis Bases
  作者：Liang Luo、Daniel Resch、Christopher Wilhelm、Christopher N. Young、Gary P. Halada、Richard J. Gambino、Clare P. Grey、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1021/ja2073752

  日期：2011.12.7

  itself. Further investigation has led to the discovery of a previously unreported transformation, the reaction of a Lewis base such as pyrrolidine with a trans-diiodoalkene to form the corresponding alkyne. The generality of this iodine elimination further suggests that reaction of PIDA with Lewis bases dehalogenates the polymer, presenting a new method to prepare carbon nanomaterials at room temperature

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，
• (NH4)2S2O8-Mediated Diiodination of Alkynes with Iodide in Water: Stereospecific Synthesis of (E)-Diiodoalkenes
  作者：Can-Cheng Guo、Qing Jiang、Jing-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379910

  日期：——

  A new approach to the stereospecific diiodination of alkynes under mild conditions has been developed. This protocol employs ammonium persulfate as an oxidant and iodide as an iodine source, and provides a highly efficient and general method for the preparation of a broad range of (E)-diiodoalkenes in water.
• The reaction of alkynes with I2 on unactivated alumina
  作者：George Hondrogiannis、Lay Choo Lee、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93713-x

  日期：1989.1