(E)-4,5-diiodooct-4-ene | 124471-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4,5-diiodooct-4-ene
• CAS: 124471-41-6
• 化学式: C₈H₁₄I₂
• 分子量: 364.008
• InChiKey: OTQUMIYBWVXKHQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-diiodooct-4-ene 在 四氢吡咯 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到4-辛炔
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）与路易斯碱反应的室温碳化

  摘要：

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，

  DOI：

  10.1021/ja2073752
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75.1%的产率得到(E)-4,5-diiodooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）与路易斯碱反应的室温碳化

  摘要：

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，

  DOI：

  10.1021/ja2073752

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• An aqueous medium-controlled stereospecific oxidative iodination of alkynes: efficient access to (<i>E</i>)-diiodoalkene derivatives
  作者：Rammurthy Banothu、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Divya Rohini Yennamaneni、Narender Nama

  DOI：10.1039/c8nj03929a

  日期：——

  A new and versatile approach for the stereospecific iodination of alkynes has been developed in aqueous media. Scale-up reactions (up to 5 g) established the proficiency of this protocol and highlight the feasibility of large scale reactions.

  已在水性介质中开发了一种新的多功能方法，用于炔烃的立体特异性碘化反应。规模化反应（高达5克）证实了该方案的熟练性，并突显了大规模反应的可行性。
• Facile Synthesis of <i>E</i>‐Diiodoalkenes: H₂O₂‐Activated Reaction of Alkynes with Iodine
  作者：Alexander O. Terent'ev、Dmitry A. Borisov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910701545171

  日期：2007.9.1

  activate iodine in the addition reaction with triple bonds. A facile and technologically straightforward procedure was developed for the synthesis of E‐diiodoalkenes based on the reaction of alkynes with an I2–H2O2 system in THF. Selective iodination of terminal and internal alkynes containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents afforded 16 E‐diiodoalkenes in yields up to 89%.

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。
• Mechanism and Scope of the Base-Induced Dehalogenation of (<i>E</i>)-Diiodoalkenes
  作者：Daniel Resch、Chang Heon Lee、Siew Yoong Tan、Liang Luo、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/ejoc.201402992

  日期：2015.2

  nucleophiles have induced the elimination of iodine from (E)-diiodoalkenes to form alkynes under surprisingly mild conditions. The iodide anion is particularly efficient, and can drive the reaction to completion in less than 1 hour at room temperature in a polar aprotic solvent. Detailed investigations have suggested the reaction has a bimolecular polar mechanism. The deiodination reaction can be driven to completion

  范围广泛的亲核试剂在令人惊讶的温和条件下诱导从 (E)-二碘烯烃中消除碘以形成炔烃。碘阴离子特别有效，可以在室温下在极性非质子溶剂中在不到 1 小时内完成反应。详细研究表明该反应具有双分子极性机制。脱碘反应可以用 1 当量完成。亲核试剂和亚化学计量的脱碘试剂部分催化。化学计量的碘化物诱导反应的动力学分析表明总体伪一级行为。该反应表现出强烈的溶剂效应，在质子溶剂中观察到的反应比在极性非质子溶剂中慢得多。底物二甲基（2E）-2，3-diiodobutene-2-dioate 证明了消除或水解的正交反应性，这取决于所使用的溶剂和亲核试剂。该反应是所有研究的二碘烯烃的主要途径，代表了在有机合成中使用这些底物的挑战和机会。
• (NH4)2S2O8-Mediated Diiodination of Alkynes with Iodide in Water: Stereospecific Synthesis of (E)-Diiodoalkenes
  作者：Can-Cheng Guo、Qing Jiang、Jing-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379910

  日期：——

  A new approach to the stereospecific diiodination of alkynes under mild conditions has been developed. This protocol employs ammonium persulfate as an oxidant and iodide as an iodine source, and provides a highly efficient and general method for the preparation of a broad range of (E)-diiodoalkenes in water.