(Z)-4-hydroxy-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide | 1253699-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
• CAS: 1253699-50-1；70169-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: FKXUDCNLQQUEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为高效抗惊厥药的靛红芳酰腙的合成、计算机、体外和体内评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的靛红芳酰腙（5a-e和6a-e）并评估了它们的抗惊厥活性。化合物的 ( Z )-构型通过1 H NMR确认。使用最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 小鼠癫痫模型进行的体内研究表明，虽然大多数化合物在 100 mg/kg 的较高剂量下对化学诱发的癫痫发作没有影响，但对电诱发的癫痫发作具有显着保护作用低剂量 5 mg/kg 时癫痫发作。当然，N-甲基类似物6a和6e被发现是最有效的化合物，在 5 mg/kg 的剂量下显示出 100% 的保护作用。还通过实验确定 了所选化合物（6a和6e）的蛋白质结合和亲脂性（logP）。标题化合物的计算机模拟评估显示可接受的 ADME 参数和药物相似特性。所选化合物与不同靶点的距离映射和对接提出了它们对 VGSC 和 GABA A受体的可能作用。6a和6e对 SH-SY5Y 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒性评估表明化合物对神经元和肝细胞的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104943

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Efficient synthesis of new 2,3-dihydrooxazole-spirooxindoles hybrids as antimicrobial agents
  作者：Shailendra Tiwari、Poonam Pathak、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.093

  日期：2016.5

  Two series of new 2,3-dihydrooxazole-spirooxindole derivatives were efficiently synthesized starting from N′-(2-oxoindolin-3-ylidene) benzohydrazide/N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenoxyacetohydrazide using designed synthetic route. Newly synthesized 2,3-dihydrooxazole-spirooxindole derivatives were screened for their antibacterial and antifungal activity against different pathogenic strain of bacteria

  使用设计的合成方法，从N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）苯甲酰肼/ N '-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-苯氧基乙酰肼开始有效合成了两个系列的新的2,3-二氢恶唑-螺氧并恶唑衍生物。路线。筛选了新合成的2,3-二氢恶唑-螺氧并恶唑衍生物对不同病原菌的细菌和真菌的抗菌和抗真菌活性。确定了测试化合物和参考标准品的最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC）和最小杀菌浓度（MFC）。化合物4e，4g，7g表现出良好的抗菌活性，而化合物4f，7b，7d显示出更好的抗真菌活性。
• Synthesis, Crystal Structure and In Vitro Cytotoxicity of Novel Cu(II) Complexes Derived from Isatin Hydrazide-Hydrazone Ligands
  作者：Cansu Topkaya

  DOI：10.17344/acsi.2023.8398

  日期：——

  inhibitory effects on tumor cells in a dose-dependent manner, although not as potent as cisplatin. The cytotoxic selectivity indices (SI) indicated acceptable selectivity levels for both cancer cell lines, indicating potential for selective lethality. The crystal structure of one compound was confirmed, revealing van der Waals interactions and hydrogen bonding in the packing.

  该研究的重点是研究带有靛氨酸基团的 Cu(II) 配合物对癌细胞的细胞毒性作用。使用 MTT 测定，以顺铂作为阳性对照，对这些复合物进行了针对肺癌 (A549) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的测试。此外，还评估了它们对人类正常细胞系 3T3 的影响。 Cu(L1)2 复合物以剂量依赖性方式对肿瘤细胞表现出显着的抑制作用，尽管不如顺铂那么有效。细胞毒性选择性指数（SI）表明两种癌细胞系的选择性水平可接受，表明选择性致死的潜力。一种化合物的晶体结构得到证实，揭示了填料中的范德华相互作用和氢键。
• Synthesis, in silico, in vitro and in vivo evaluations of isatin aroylhydrazones as highly potent anticonvulsant agents
  作者：Saeed Emami、Mehdi Valipour、Fatemeh Kazemi Komishani、Fatemehsadat Sadati-Ashrafi、Maria Rasoulian、Majid Ghasemian、Mahmood Tajbakhsh、Patrick Honarchian Masihi、Aidin Shakiba、Hamid Irannejad、Nematollah Ahangar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104943

  日期：2021.7

  In this study, a series of new isatin aroylhydrazones (5a-e and 6a-e) was synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities. The (Z)-configuration of compounds was confirmed by 1H NMR. In vivo studies using maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) models of epilepsy in mice revealed that while most of compounds had no effect on chemically-induced seizures at the higher dose

  在这项研究中，合成了一系列新的靛红芳酰腙（5a-e和6a-e）并评估了它们的抗惊厥活性。化合物的 ( Z )-构型通过1 H NMR确认。使用最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 小鼠癫痫模型进行的体内研究表明，虽然大多数化合物在 100 mg/kg 的较高剂量下对化学诱发的癫痫发作没有影响，但对电诱发的癫痫发作具有显着保护作用低剂量 5 mg/kg 时癫痫发作。当然，N-甲基类似物6a和6e被发现是最有效的化合物，在 5 mg/kg 的剂量下显示出 100% 的保护作用。还通过实验确定 了所选化合物（6a和6e）的蛋白质结合和亲脂性（logP）。标题化合物的计算机模拟评估显示可接受的 ADME 参数和药物相似特性。所选化合物与不同靶点的距离映射和对接提出了它们对 VGSC 和 GABA A受体的可能作用。6a和6e对 SH-SY5Y 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒性评估表明化合物对神经元和肝细胞的安全性。