甲基(苯基)膦 | 6372-48-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(苯基)膦
• 英文名称: methylphenylphosphine
• 英文别名: (+/-)-methylphenylphosphane；phenyl(methyl)phosphine；methyl(phenyl)phosphane
• CAS: 6372-48-1
• 化学式: C₇H₉P
• 分子量: 124.122
• InChiKey: MHERPFVRWOTBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C/10 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R17,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2845
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(苯基)膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 iodo[(R/S)-methyl(phenyl)phosphine]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Angermaier, Klaus; Sladek, Alexander; Schmidbaur, Hubert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1671 - 1674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium methylphenylphosphide 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 甲基(苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Secondary Phosphanes Chiral at Phosphorus by Means of Palladium Metallacycles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1283::aid-ejic1283>3.3.co;2-3
• 作为试剂：
  描述：

  2-t-Butyl-1,3-benzoxarsol 在 甲基(苯基)膦 作用下， 反应 96.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heinicke, Joachim; Tzschach, Alfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 347 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metallocene Compounds Having Appended Lewis Acids and Polymerization Therewith
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20200071349A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This invention relates to metallocene compounds represented by the formula: catalyst systems comprising said metallocene compound and an activator or a reaction product of the metallocene compound with the at least one activator, and polymerization processes using such metallocene compounds and activators, where Cp a and Cp b are optionally-substituted cyclopentadienyl rings; A is bridging group; q is zero or 1; Q is O, O(CR 3 R 4 ) m , (CR 3 R 4 ) m O, or (CR 3 R 4 ) m ; m is 0 to 18; Z is (CR 3 R 4 ) 2 ; LA is a Lewis acid; M is a transition metal; X 1 and X 2 are independently R 5 or OR 5 ; R 1 and R 2 are independently selected from optionally-substituted hydrocarbyl groups; R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H, halogen, and an optionally-substituted hydrocarbyl group; and R 5 is alkyl, aryl, perfluoroalkyl, or perfluoroaryl.

  这项发明涉及由以下公式表示的茂金属化合物： 包括所述茂金属化合物和活化剂或所述茂金属化合物与至少一个活化剂的反应产物的催化剂体系，以及使用这种茂金属化合物和活化剂的聚合过程，其中Cp a 和Cp b 是可选择取代的环戊二烯基环；A是桥连基；q为零或1；Q为O、O(CR 3 R 4 ) m 、(CR 3 R 4 ) m O或(CR 3 R 4 ) m ；m为0至18；Z为(CR 3 R 4 ) 2 ；LA为路易斯酸；M为过渡金属；X 1 和X 2 独立地为R 5 或OR 5 ；R 1 和R 2 独立地选自可选择取代的烃基团；R 3 和R 4 独立地选自H、卤素和可选择取代的烃基团的群；R 5 为烷基、芳基、全氟烷基或全氟芳基。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Unsymmetrical Secondary Phosphines
  作者：Shuai Zhang、Jun-Zhao Xiao、Yan-Bo Li、Chang-Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c04112

  日期：2021.7.7

  enantioselectivity in this reaction is attributed to the high performance of the unique Cu(I)-(R,RP)-TANIAPHOS complex in asymmetric induction. Finally, one monophosphine and two bisphosphines prepared by the present reaction are employed as efficient chiral ligands to afford three structurally diversified Cu(I) complexes, which demonstrates the synthetic utility of the present methodology.

  铜 (I) 催化的 HPAr 1 Ar 2与烷基卤化物的不对称烷基化被发现，它以通常高产率和对映选择性提供了一系列P-立体膦。亲电子卤代烷具有广泛的底物范围，包括烯丙基溴、炔丙基溴、苄基溴和烷基碘。此外，11 个不对称的二芳基膦 (HPAr 1 Ar 2 ) 可作为有能力的亲核试剂。该方法还成功地应用于催化不对称双烷基化和三烷基化，并以中等的非对映选择性和优异的对映选择性获得了相应的产物。一些31P NMR 实验表明，体积大的 HPPhMes 对 Cu(I)-双膦配合物的竞争配位能力较弱，因此化学计量的 HPAr 1 Ar 2 的存在不会显着影响对映选择性。因此，该反应的高对映选择性归因于独特的 Cu(I)-( R , R P )-TANIAPHOS 络合物在不对称诱导中的高性能。最后，通过本反应制备的一种单膦和两种双膦用作有效的手性配体，以提供三种结构多样化的 Cu(I) 配合物，这证明了本方法的合成效用。
• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• PROCESS FOR PREPARING DIARYL OXALATE
  申请人：Tanaka Shuji

  公开号：US20120296063A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed is a process for preparing a diaryl oxalate which comprises the step of transesterifying a dialkyl oxalate or/and an alkylaryl oxalate with an aryl alcohol in the presence of a tetra(aryloxy)titanium as a catalyst, wherein the tetra(aryloxy)titanium is fed into a reaction system of the transesterification as an aryl alcohol solution of the tetra(aryloxy)titanium which is prepared by reacting a tetraalkoxy titanium and an excess amount of the aryl alcohol and removing a by-producing alkyl alcohol.

  揭示了一种制备二芳基草酸酯的方法，包括在四(芳氧基)钛存在下，通过将二烷基草酸酯和/或烷基芳基草酸酯与芳基醇进行酯交换的步骤，其中四(芳氧基)钛以芳基醇溶液的形式加入酯交换的反应系统中，该芳基醇溶液是通过将四烷氧基钛和过量的芳基醇反应制备的，并去除生成的副产物烷基醇。
• Organoarsen-verbindungen
  作者：K Kellner、B Seidel、A Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94119-6

  日期：1978.4

  α-Dialkylaminomethylphosphines and the corresponding arsines have been obtained by the following methods: (1) by direct Mannich reaction, (2) by reaction of secondary phosphines and arsines with bis(dimethylamino)methane, and (3) by reaction of methyleneammonium halides with secondary phosphines and arsines, silylphosphines and silylarsines, and alkali phosphides and alkali arsides, respectively. The

  α-二烷基氨基甲基膦和相应的rs是通过以下方法获得的：（1）通过直接曼尼希反应，（2）通过仲膦和a与双（二甲基氨基）甲烷的反应，和（3）通过亚甲基卤化铵与二级膦和a，甲硅烷基膦和甲硅烷基，以及碱金属磷化物和碱金属砷化物。获得的化合物与N，N具有相似的反应活性-缩醛。氨基甲基被转移到H酸试剂中，与卤化物的反应分别生成亚甲基卤化铵和卤代膦或卤代s啶。对甲基碘的反应性受磷或砷原子上的取代基影响。在磷化合物的情况下，乙酰膦是通过与乙酰氯反应而获得的，而砷化合物则通过加入乙酰氯而得到铵盐。