4-Cyclobutyl-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid | 1036931-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Cyclobutyl-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid
• CAS: 1036931-22-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: QDNFJHOTDZLUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclobutyl-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azetidines and spiro azetidines as novel P2 units in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors

  摘要：

  Herein, we report the synthesis and structure-activity relationship studies of new analogs of boceprevir 1 and telaprevir 2. Introduction of azetidine and spiroazetidines as a P2 substituent that replaced the pyrrolidine moiety of 1 and 2 led to the discovery of a potent hepatitis C protease inhibitor 37c (EC50 = 0.8 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.068
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 2-硝基乙基环丁烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Cyclobutyl-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Azetidines and spiro azetidines as novel P2 units in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors

  摘要：

  Herein, we report the synthesis and structure-activity relationship studies of new analogs of boceprevir 1 and telaprevir 2. Introduction of azetidine and spiroazetidines as a P2 substituent that replaced the pyrrolidine moiety of 1 and 2 led to the discovery of a potent hepatitis C protease inhibitor 37c (EC50 = 0.8 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.068

文献信息

• PREPARATION OF 3-AMINO-3-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2-(HYDROXY)-PROPIONAMIDE HYDROCHLORIDE
  申请人：Park Jeonghan

  公开号：US20100113821A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a process for preparing 3-(amino)-3-cyclobutylmethyl-2-hydroxy-propionamide hydrochloride, an intermediate useful in the preparation of the HCV protease inhibitor (1R,5S)—N-[3-amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide.

  本发明公开了一种制备3-(氨基)-3-环丁基甲基-2-羟基-丙酰胺盐酸盐的方法，该中间体在制备HCV蛋白酶抑制剂(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺中有用。
• WO2008/82486
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PREPARATION OF 3-AMINO-3-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2-(HYDROXY)-PROPIONAMIDE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PRÉPARATION DU CHLORHYDRATE DE 3-AMINO-3-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2-(HYDROXY)-PROPIONAMIDE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008082486A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Disclosed is a process for preparing 3-(amino)-3-cyclobutylmethyl-2-hydroxy-propionamide hydrochloride, an intermediate useful in the preparation of the HCV protease inhibitor (1R,5S)-N-[3-amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation du chlorhydrate de 3-(amino)-3-cyclobutylméthyl-2-hydroxy-propionamide, un intermédiaire utile dans la préparation de l'inhibiteur de la protéase HCV (1R,5S)-N-[3-amino-1-(cyclobutylméthyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1- diméthyléthyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-diméthyl-1-oxobutyl]-6,6- diméthyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide.
• Azetidines and spiro azetidines as novel P2 units in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors
  作者：Lavanya Bondada、Ramu Rondla、Ugo Pradere、Peng Liu、Chengwei Li、Drew Bobeck、Tamara McBrayer、Philip Tharnish、Jerome Courcambeck、Philippe Halfon、Tony Whitaker、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.068

  日期：2013.12

  Herein, we report the synthesis and structure-activity relationship studies of new analogs of boceprevir 1 and telaprevir 2. Introduction of azetidine and spiroazetidines as a P2 substituent that replaced the pyrrolidine moiety of 1 and 2 led to the discovery of a potent hepatitis C protease inhibitor 37c (EC50 = 0.8 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.