2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯酚 | 116314-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 116314-59-1
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• 分子量: 192.138
• InChiKey: RGYOYFIMSWZBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯酚 在 Oxone 、 乌洛托品 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3,4-dihydroxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。

  公开号：

  US20120149737A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.42h， 以50%的产率得到2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  新型[6] -shogaol衍生物作为有效的Nrf2激活剂的合成，评估和代谢

  摘要：

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026

文献信息

• Synthesis of halogenated trimetoquinol derivatives and evaluation of their .beta.-agonist and thromboxane A2 (TXA2) antagonist activities
  作者：K. M. Markovich、V. Tantishaiyakul、A. Hamada、D. D. Miller、K. J. Romstedt、G. Shams、Y. Shin、P. F. Fraundorfer、K. Doyle、D. R. Feller

  DOI：10.1021/jm00081a007

  日期：1992.2

  activities while imparting weak antagonist activity on beta 1 receptors. On TXA2 systems, both 4 and 7 possessed significantly decreased inhibitory activity compared to TMQ. The synthetic approaches to the synthesis of 8-(trifluoromethyl)-TMQ (8) are also described. The enantiomers of the 8-fluoro derivative (3) of TMQ were separated on a preparative Chiralcel OD column and evaluated on beta-adrenergic systems

  合成了偏苯二酚（TMQ，1）的5,8-二氟（4），5-碘（5），8-碘（6）和5-三氟甲基（7）衍生物并评估了其刺激β的能力1（豚鼠心房）和beta 2（豚鼠气管）肾上腺素受体以及它们对U46619 [血栓烷A2（TXA2）模拟]介导的大鼠胸主动脉收缩和人血小板聚集的抑制活性。在两个β-肾上腺素系统上，5和6的活性都大大低于TMQ，并且刺激效力的等级顺序为1，大于或等于5大于6。同样，在任一位置上的碘取代也导致TXA2降低。等级为1的拮抗剂活性比6大得多，比5大得多。5-iodo-TMQ（5）对人主动脉中的大鼠主动脉中的U46619反应的阻断具有明显的选择性。在beta系统上，与TMQ相比，4的效能降低，并且类似地具有非选择性。在TMQ的5位引入三氟甲基完全消除了β1和β2肾上腺素能激动剂的活性，同时赋予了β1受体较弱的拮抗剂活性。在TXA2系统上，与TMQ相比，4和7均具有明显降低的抑制
• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• 6-SHOGAOL DERIVATIVES AND ACTIVITIES THEREOF
  申请人：North Carolina Agricultural and Technical State University

  公开号：US20180271804A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Derivatives of 6-shogaol are described herein. Also described herein are methods of preparing the derivatives, as well as methods of using the derivatives to activate Nrf2 and to treat diseases associated with inflammation and/or oxidative stress.

  本文描述了6-姜醇的衍生物。本文还描述了制备这些衍生物的方法，以及利用这些衍生物激活Nrf2并治疗与炎症和/或氧化应激相关的疾病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2011027106A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "AAA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。
• [EN] DERIVATIVES OF PHENYLMETHANONE AS FTO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLMÉTHANONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FTO
  申请人：RPXDS CO LTD

  公开号：WO2019129121A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Disclosed herein is a phenyl methanone derivative as an FTO inhibitor. Also disclosed herein is a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for reducing food intake or appetite, inhibiting weight gain, promote weight loss, reducing blood glucose, reducing serum LDL, cholesterol, LDL-c, or triglycerides, or treating obesity or an obesity related disease (especially diabetes, hyperglycemia, diabetic nephropathy, hyperlipemia, coronary heart disease, atherosclerosis, hypertension, cardiovascular or cerebrovascular disease, liver, kidney or thyroid diseases) by inhibiting FTO by using the compound disclosed herein.

  本文披露了一种苯甲酮衍生物作为FTO抑制剂。本文还披露了包含该化合物的药物组合物，以及通过使用本文披露的化合物通过抑制FTO来减少食物摄入量或食欲，抑制体重增加，促进体重减轻，降低血糖，降低血清LDL，胆固醇，LDL-c或甘油三酯，或治疗肥胖或肥胖相关疾病（特别是糖尿病，高血糖，糖尿病肾病，高脂血症，冠心病，动脉粥样硬化，高血压，心血管或脑血管疾病，肝脏，肾脏或甲状腺疾病）的方法。