2-甲氧基-6-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 | 145645-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 苯甲酸,2-甲氧基-6-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-methoxy-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-6-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]benzoate；methyl 2-methoxy-6-(trifluoromethanesulfonyl)benzoate；Benzoic acid, 2-methoxy-6-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester；methyl 2-methoxy-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 145645-18-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₆S
• 分子量: 314.239
• InChiKey: ZVJPMHSTMCREFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni; Pisano, Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)benzene 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-甲氧基-6-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚衍生物的还原亲电取代：2,3-二取代苯酚的合成

  摘要：

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73902-5

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Venkateswar Rao、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.2174/157017810791824856

  日期：2010.9.1

  A stereoselective and convergent formal approach to Salicylihalamide A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion and ring closing metathesis along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。
• Reductive electrophilic substitution of pyrogallol derivatives: Synthesis of 2,3-disubstituted phenols
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Luisa Pisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73902-5

  日期：1993.8

  1-2-Dimethoxy-3-methoxymethoxybenzene, 1 , was used as the starting material for the transformation of a 1,2,3-trioxybenzene into various 1-oxy-2,3-dicarbobenzenes, via regioselective reductive electrophilic substitution of the 2-methoxy group followed by Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。
• De Novo Formal Synthesis of (−)-Apicularen A via an Iterative Asymmetric Hydration Sequence
  作者：Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062595u

  日期：2006.12.1

  synthesis of the macrolide natural product (-)-apicularen A has been achieved in 18 steps from achiral starting materials. Both the absolute and relative stereochemistries of apicularen A were introduced by a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a pi-allyl-palladium catalyzed reduction, a stereoselective reduction, and a base-promoted transannulation to install the C-9 stereocenter.

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。
• Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines
  作者：Frank Scheufler、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-2001-16056

  日期：——

  Cross-coupling reaction of aryl triflate 1 and vinyl stannane 13 provided salicylic acid derivative 15. This compound was converted to the dihydroxy acid 16, which provided in a size-selective macrolactonization the two macrolides 17 and 18 in a ratio of 60 : 40. Compound 17 is a model of the macrocyclic core of the oximidines.

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。
• Stereocontrolled Nucleophilic Addition to Five-Membered Oxocarbenium Ions Directed by the Protecting Groups. Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol and of Two Diastereoisomers Thereof
  作者：Alma Sánchez-Eleuterio、William H. García-Santos、Howard Díaz-Salazar、Marcos Hernández-Rodríguez、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01211

  日期：2017.8.18

  stereodivergent C-glycosidation of carbohydrate-derived lactones can be mediated by the protecting groups and applied to the total synthesis of (+)-varitriol and of two diastereoisomers thereof, which represent an unprecedent use of the protecting groups in the synthesis of a naturally occurring compound. In particular, the stereoselective nucleophile attack for 2,3-trans-substituted five-membered ring

  碳水化合物衍生的内酯的立体发散的C-糖基化可以由保护基团介导，并应用于（+）-varitriol及其两个非对映异构体的总合成，这代表了保护基团在天然合成中的前所未有的用途。发生的化合物。特别地，保护基团中芳环的存在强烈影响对2，3-反式取代的五元环氧碳鎓离子的立体选择性亲核体攻击。根据量子化学计算，立体选择性取决于带有环外三键的C-2保护基的芳环与氧碳鎓离子之间的π-π相互作用。这些相互作用说明了其中C-2和C-3取代基采用伪轴向取向的构象异构体的稳定性。当保护基不包含芳环时，立体化学结果取决于Woerpel模型建立的立体电子因素。基于这些发现，完成了天然产物（+）-水三酚和两种非对映异构体的简明全合成。