Methyl-2,6-didesoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-lyxo-hexopyranosid | 75810-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl-2,6-didesoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside；(3aS,4R,6S,7aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 75810-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: XFOKOXABPCHNIX-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,6-didesoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-talopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到Methyl-2,6-didesoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen mit 2,6‐Didesoxyglyosylhalogeniden. Aufbau des B – A‐Disaccharid‐Glycosids aus Chromomycin A ₃
  作者：Joachim Thiem、Bernd Meyer

  DOI：10.1002/cber.19801130920

  日期：1980.9

  reagiert. Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10 erhältlich, das mit der Monohydroxy-Verbindung 5 nach einer variierten Glycosidsynthesemethode zur Bildung des α, 13-verknüpften Disaccharids 11 führt. 11 kann selektiv zu 12 partiell deacetyliert werden. Entsprechend wird aus 8 und 5 das Disaccharid-Derivat 13 dargestellt und zum Methylglycosid der B–A-Disaccharideinheit 14 aus Chromomycin A3 umgesetzt. Die

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——