1-phenyl-5-((3-phenylpropyl)thio)-1H-tetrazole | 1083198-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-((3-phenylpropyl)thio)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-phenylpropylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-(3-phenylpropylsulfanyl)tetrazole
• CAS: 1083198-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: FYCGLKHXNQWEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-((3-phenylpropyl)thio)-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以960 mg的产率得到1-phenyl-5-((3-phenylpropyl)sulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 lithium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-phenyl-5-((3-phenylpropyl)thio)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法由N-甲苯磺酰hydr介导的醛与1 H-四唑-5-硫醇的一锅反应 直接合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚†

  摘要：

  提出了一种通过一锅法由醛和1 H-四唑-5-硫醇合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚的简单方法。首先将醛与N-甲苯磺酰肼缩合以生成N-甲苯磺酰肼，然后将其与1 H-四唑-5-硫醇在无金属条件下还原还原，以高收率或优异的收率得到硫醚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04050g

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates
  作者：Sam-Yong Han、Je-Woo Lee、Hee-Jung Kim、Yong-Joo Kim、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.55

  日期：2012.1.20

  Treatments of organic isothiocyanates (R-NCS) with $NaN_3$ in the presence of pyridine in water at room temperature gave corresponding various organic tetrazole-thiones, [$S=CN_4(R)$] (R = alkyl or aryl). Isolated products are obtained as white or yellow solids in good yields (76-97%). The molecular structure by X-ray diffraction study for one of products shows the proposed formation. In addition, one-pot synthesis of 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles has been demonstrated. Addition of alkyl or aryl halides into the mixture of organic isothiocyanates, $NaN_3$, and pyridine in water at room temperature exclusively formed 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles (S-derivatives) in high yields.

  在水和吡啶的存在下，室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯（R-NCS），得到了相应的多种有机四唑硫酮，[$S=CN_4(R)$]（R = 烷基或芳基）。分离得到的产品为白色或黄色固体，产率良好（76-97%）。通过对其中一个产品的X射线衍射研究，显示了预期的分子结构。此外，还展示了1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中，专门形成了高产率的1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑（S型衍生物）。
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• A straightforward synthesis of alkyl 1H-tetrazol-5-yl thioethers via a one-pot reaction of aldehydes and 1H-tetrazole-5-thiols mediated by N-tosylhydrazones
  作者：Le-Le Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c5ra04050g

  日期：——

  straightforward approach for the synthesis of alkyl 1H-tetrazol-5-yl thioethers from aldehydes and 1H-tetrazole-5-thiol through a one-pot procedure is presented. The aldehydes were first condensed with N-tosylhydrazine to generate the N-tosylhydrazones, which were then reductively coupled in situ with 1H-tetrazole-5-thiols under metal-free conditions to afford the thioethers in high to excellent yields

  提出了一种通过一锅法由醛和1 H-四唑-5-硫醇合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚的简单方法。首先将醛与N-甲苯磺酰肼缩合以生成N-甲苯磺酰肼，然后将其与1 H-四唑-5-硫醇在无金属条件下还原还原，以高收率或优异的收率得到硫醚。