(S)-(-)-celacinnine | 53938-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-(-)-celacinnine
• 英文别名: celacinnine；(2S)-2-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• CAS: 53938-05-9
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: OROFOUPCOTVAJQ-NSFRLNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-(-)-celacinnine 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(2S)-1-acetyl-2-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  13元亚精胺生物碱（-）-（S）-celacinnine，（0）-（S）-celabenzine，（-）-（S）-celafurine和（+）-（S）-荚burn碱

  摘要：

  标题生物碱是由我们先前合成的常见手性前体（-）-（2 S）-2-苯基-1，5，9-三氮杂-环庚烷-4-酮（4）制备的。亚精胺大环的光谱数据与所报告的分离样品的数据非常吻合。我们的实验结果表明，最初报道的天然（S）-紫丁香碱的[α] D值为-2.6（c = 0.10，MeOH）是错误的，应为+ 17.0（c = 0.92，MeOH）。作为进行的按摩疗法研究的结果，可以凭经验证明所有“塞拉西宁”类型的生物碱都具有（S）-构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800604
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-1,5-diazacyclononan-2-one 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-(-)-celacinnine
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c

文献信息

• Itoh, Nobuhiro; Matsuyama, Haruo; Yoshida, Masato, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 415 - 418
  作者：Itoh, Nobuhiro、Matsuyama, Haruo、Yoshida, Masato、Kamigata, Nobumasa、Iyoda, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Vinyl Sulfoxides as Useful Reagents for the Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Nobuhiro Itoh、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/10426509708545604

  日期：1997.1.1