3-cyclohexyl-2-oxo-propionic acid | 5962-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-oxo-propionic acid
• 英文别名: 2-oxo-3-cyclohexylpropanoic acid；3-cyclohexyl-2-oxopropanoic acid；3-cyclohexyl-2-oxopropionic acid；3-cyclohexylpyruvic acid；cyclohexylpyruvic acid；cyclohexylpyruvate
• CAS: 5962-91-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD16706684
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZKQKNYMCJALGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  276.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-oxo-propionic acid 在 fructose 1,6-bisphosphate trisodium 、 nicotinamide adenine dinucleotide red. form 、 R₁₇₁W mutant 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kallwass, Helmut K.W.; Hogan, James K.; Macfarlane, Emma L.A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 27, p. 10704 - 10710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy propanoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以90%的产率得到3-cyclohexyl-2-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4

文献信息

• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20080188448A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula I, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynaecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式I的非甾体孕酮受体调节剂，以及利用这些孕酮受体调节剂制备药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，用于女性生育控制和激素替代疗法。
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Chemoselective Conversion from α-Hydroxy Acids to α-Keto Acids Enabled by Nitroxyl-Radical-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Keisuke Furukawa、Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01964

  日期：2016.9.2

  The chemoselective oxidation of α-hydroxy acids to α-keto acids catalyzed by 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO), a nitroxyl radical catalyst, is described. Although α-keto acids are labile and can easily release CO2 under oxidation conditions, the use of molecular oxygen as a cooxidant enables the desired chemoselective oxidation.

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。
• Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations
  作者：Rodolphe Beaud、Bastien Michelet、Yasmin Reviriot、Agnès Martin‐Mingot、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201912043

  日期：2020.1.13

  bioactive natural products remains a long-standing quest in organic synthesis. Enantioselective organocatalysis potentially offers a unique opportunity to solve this problem, especially when combined with complementary modes of activation. Here, we report the sequential association of organocatalytic and superacid activations of simple linear achiral readily available precursors to promote the formation

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。
• Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis
  作者：Patricia Busca、Francesca Paradisi、Eamonn Moynihan、Anita R. Maguire、Paul C. Engel

  DOI：10.1039/b406364c

  日期：——

  The substrate scope of three mutants of phenylalanine dehydrogenase as biocatalysts for the transformation of a series of 2-oxo acids, structurally related to phenylpyruvic acid, to the analogous α-amino acids, non-natural analogues of phenylalanine, has been investigated. The mutant enzymes are more tolerant than the wild type enzyme of the non-natural substrates, especially those with substituents at the 4-position on the phenyl ring. Excellent enantiocontrol resulted in all cases.

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。