(3S,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 894358-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 894358-74-8
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆S₂
• 分子量: 680.886
• InChiKey: PGBIKBMNUAWAGI-RTENJSJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-mannono-1,5-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones

  摘要：

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thiol 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones

  摘要：

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.104

文献信息

• Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones
  作者：Kampanart Chayajarus、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.104

  日期：2006.5

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.