O-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine ethyl ester | 153805-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 153805-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PZHDXBHVKSAOEN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine ethyl ester 在 18-冠醚-6 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4R,5S)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidine (R)-1-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 O-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7

文献信息

• A stereoselective synthesis of 3(R)-hydroxy-2(S)-ornithine
  作者：Maria C. Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81814-7

  日期：1993.1

  (2S,3R) Threo-3-hydroxy-ornithine has been synthesized efficiently using a highly stereoselective iodocyclocarbamation of the chiral Z-olefin 7 prepared from D-serine.

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。