2-aminobut-3-en-1-ol hydrochloride | 99726-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminobut-3-en-1-ol hydrochloride
• 英文别名: 1-Hydroxybut-3-en-2-ylazanium;chloride；1-hydroxybut-3-en-2-ylazanium;chloride
• CAS: 99726-03-1
• 化学式: C₄H₉NO*ClH
• mdl: MFCD20731274
• 分子量: 123.582
• InChiKey: DWGZNOXQUQANQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 、 2-aminobut-3-en-1-ol hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以8.7 g的产率得到(+/-)-(1-hydroxymethallyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]trichloroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-aminobut-3-en-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-ones from allylic amines by means of iodine and carbonate anion on polymeric support. A convenient synthesis of (.+-.)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a023

文献信息

• The Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloadditions of Vinyl Aziridines and Alkynes
  作者：Jian-Jun Feng、Tao-Yan Lin、Chao-Ze Zhu、Huamin Wang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b00386

  日期：2016.2.24

  Catalyst-controlled divergent intermolecular cycloadditions of vinylaziridines with alkynes have been developed. By using [Rh(NBD)2]BF4 as the catalyst, a [3 + 2] cycloaddition reaction was achieved with broad substrate scope and high stereoselectivity under mild reaction conditions. Moreover, the chirality of vinylaziridines can be completely transferred to the [3 + 2] cycloadducts. When the catalyst

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。
• Novel synthesis of 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline and its derivatization by ring cleavage reactions*
  作者：L. Grigorjeva、A. Maleckis、K. Klimovica、M. Skvorcova、N. Ivdra、G. Leitis、A. Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-012-1077-0

  日期：2012.9

  A novel efficient and eco-friendly method for the synthesis of 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline is presented that involves Lewis acid-catalyzed cyclization of bisimidate derived from but-3-ene-1,2-diol. The derivatization potential of 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline is demonstrated by ring opening reactions with water, hydrobromic acid, hydrochloric acid, and acetic acid leading to allylamine

  提出了一种新颖有效的环保方法，用于合成2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉，该方法涉及路易斯酸催化的衍生自丁-3-烯-1,2-二醇的双亚氨酸酯的环化反应。通过与水，氢溴酸，盐酸和乙酸发生开环反应生成烯丙胺衍生物，证明了2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉的衍生化潜力。
• Diastereocontrolled synthesis of pyrrolidines by nickel promoted tandem cyclization-quenching of aminobromodienes
  作者：Yolanda Cancho、Joan M. Martín、María Martínez、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10220-4

  日期：1998.2

  aminobromodienes has been extended to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines. By a judicious choice of substituents on the starting aminohalodiene, the diastereoselectivity of the process can be efficiently controlled. When a chiral auxiliary on the nitrogen atom is used, enantiomerically enriched pyrrolidines can be obtained after removal of the auxiliary.

  镍促进的束缚氨基溴二茂铁的串联环化淬灭反应已扩展到2,3,4-三取代吡咯烷的合成。通过明智地选择起始氨基卤代二烯上的取代基，可以有效地控制该方法的非对映选择性。当使用氮原子上的手性助剂时，除去助剂后可获得对映体富集的吡咯烷。
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 713-717
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。