4'-cyanobenzo-15-crown-5 | 72299-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-cyanobenzo-15-crown-5
• 英文别名: (benzo-15-crown-5)-4'-carbonitrile；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-carbonitrile
• CAS: 72299-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MWZQNDKERCFKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyanobenzo-15-crown-5 以 氢氧化钾 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4'-羧基苯并-15-冠5-醚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and electrochemical studies on electroactive ionophores based on the di-η-cyclopentadienyl-molybendum and -tungsten fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89023-5
• 作为产物：
  描述：

  benzo-15-crown-5-4¹-thiocarboxamide 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-cyanobenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Effect of Crown Ether Macrocycle on the Methylation of the Thioamide Derivatives of Benzo-15-crown-5 and Veratrole

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003514.72510.ac

文献信息

• Complexes of palladium and platinum with substituted benzo-[15-crown-5] ethers containing nitrogen-donor ligand atoms
  作者：Bernard L. Shaw、Ian Shepherd

  DOI：10.1039/dt9790001634

  日期：——

  Some benzo-crown ethers substituted in the arene ring are described, e.g. the 15-X-substituted benzo-[15-crown-5] ethers (1; X = CN, CHNOH, or CH3CNOH) and 15-CHNOH,16-CH3-substituted benzo-[15-crown-5](8). The nitrile (1; X = CN)(L) reacts with PtCl2 to give [PtCl2L2]. For comparison the ‘model’ compound [PtCl2NCC6H3(OMe)2-3,4}2] has also been prepared. Both react with hydrazine in air to give very

  描述了在芳烃环中取代的一些苯并-冠醚，例如。15-X取代的苯并[15-冠-5]醚（1； X = CN，CH NOH或CH 3 C NOH）和15-CH NOH，16-CH 3取代的苯并-[15-冠-5]（8）。腈（1; X = CN）（L）与PtCl 2反应生成[PtCl 2 L 2 ]。为了比较，还制备了“模型”化合物[PtCl 2 NCC 6 H 3（OMe）2 -3,4} 2 ]。两者均与空气中的肼反应，生成非常稳定的深蓝色三氮杂丁二烯-铂络合物[Pt HN NC（R）NH} 2]（2），其中R ＝苯并冠基（3）（15价自由价）或3，4-二甲氧基苯基。冠三氮杂丁二烯-铂配合物可提供深蓝色与碘化钠的配合物。两种三氮杂丁二烯-铂络合物均产生绿色的双乙酸盐，并且冠状的双乙酸盐与溶液中的碘化钠或硫氰酸钠相互作用。通过仅在16位上用Na 2 [PdCl 4 ] -Na [O 2 CMe]处理，肟（1；
• Switch‐On Diketopyrrolopyrrole‐Based Chemosensors for Cations Possessing Lewis Acid Character
  作者：G. Dinesh Kumar、Marzena Banasiewicz、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.202001376

  日期：2021.2.15

  protonation. Depending on the size and the structure of the macrocyclic ring the complexation of cations by aza‐crown ethers plays an important but secondary role. The interaction of Na+ and K+ with 2‐aminopyridin‐4‐yl‐DPPs leads to moderate enhancement of fluorescence due to the aza‐crown ethers binding. The very weak fluorescence of DPP bearing 2‐dialkylamino‐pyridine‐4‐yl substituents is due to the

  首次直接从具有（氮杂）冠醚的腈中直接合成二酮吡咯并吡咯（DPP），从而形成大环染料-杂交体。取决于DPP和大环之间的键的性质，发现各种配位作用。具有路易斯酸特性的阳离子（例如Li +，Mg 2+和Zn 2+）与2-氨基吡啶-4-基-DPP的强相互作用，导致发射和吸收发生红移，并强烈增强根据这些阳离子与N = C-NR 2的强结合，合理化了荧光强度功能。对于质子化，观察到相同的效果。根据大环的大小和结构，氮杂冠醚对阳离子的络合起着重要但次要的作用。Na +和K +与2-氨基吡啶-4-基-DPP的相互作用导致氮杂冠醚的结合，导致荧光适度增强。带有2-二烷基氨基-吡啶-4-基取代基的DPP的荧光非常弱是由于紧密的T 2状态和所导致的系统间交叉。
• LCST behavior controlled by size-matching selectivity from low molecular weight monomer systems
  作者：Zheng Luo、Yan Deng、Xing Li、Qiao Zhang、Jianfeng Wu、Zhenhui Qi、Lin Jin、Shengyi Dong

  DOI：10.1039/c9nj00846b

  日期：——

  Despite increasing attention being focused on traditional polymer-based LCST systems, only a limited number of LCST systems induced by small molecules have been investigated. In this paper, we developed a series of new thermo-responsive small molecules with crown ether units as the thermo-sensitive cores. The diversity in the crown ether structures fully demonstrates the differences in water solubility

  尽管越来越多的注意力集中在传统的基于聚合物的LCST系统上，但仅研究了由小分子诱导的有限数量的LCST系统。在本文中，我们开发了一系列新的具有冠醚单元作为热敏核心的热响应小分子。冠醚结构的多样性充分证明了水溶性和LCST性能的差异。由于尺寸匹配选择性引起的超分子识别过程与阳离子-水-冠醚溶剂化引起的盐析效应之间的竞争，实现了可控和可编程的热响应特性。
• Synthesis of a novel , tetra-crowned molecular cleft and studies of its selectivity in alkali metal ion complexation
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy、Florencio Zaragoza、Richard A. Bartsch、Mark D. Eley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73913-x

  日期：1993.1

  A novel tetra-crowned cleft 1 has been synthesized and characterized spectrally, and its ability to extract and to transport alkali metal cations has been studied. Compound 1 generally displays greater affinity toward such cations, particularly K+ and Rb+, than do equivalent concentrations of either benzo-15-crown-5 or 2,3-naphtho-15-crown-5. The results obtained from alkali metal picrate extraction

  合成了一种新型的四冠裂隙1，并对其光谱进行了表征，并研究了其提取和运输碱金属阳离子的能力。与等浓度的苯并-15-冠-5或2,3-萘-15-冠-5相比，化合物1通常对这些阳离子，尤其是K +和Rb +表现出更大的亲和力。从碱金属苦味酸盐提取和碱金属高氯酸盐运输研究两者获得的结果表明，在空间上邻近苯并-15-冠-5 moieities在1可以与来宾阳离子协同相互作用，由此形成“三明治”复合物。
• Convenient, Column Chromatography-Free, and Effective Synthesis of Benzo-21-crown-7 and Its Derivatives
  作者：Yi Zhang、Yunyun Ouyang、Zheng Luo、Shengyi Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201900712

  日期：2019.8.7

  An efficient and convenient method for the preparation of benzo‐21‐crown‐7 (B21C7) and its derivatives is reported. The structures of B21C7 and its derivatives were confirmed by NMR spectroscopy and X‐ray crystallography.

  报道了一种制备苯并21冠7（B21C7）及其衍生物的有效便捷的方法。B21C7及其衍生物的结构已通过NMR光谱学和X射线晶体学证实。