(4Z)-2-(4-methylphenyl)-4-(phenylmethylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one | 72615-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-2-(4-methylphenyl)-4-(phenylmethylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-((Z)-benzylidene)-2-p-tolyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-Benzyliden)-2-p-tolyl-4H-oxazol-5-on；(4Z)-4-benzylidene-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 72615-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CQBYEKYOZUQQPY-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-2-(4-methylphenyl)-4-(phenylmethylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到5-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的气相热解。通往杂环系统的有趣路线

  摘要：

  噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的气相热解得到苄腈，异噻唑，嘧啶，[1]苯并噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶和噻吩并[3,2- d ]噻唑衍生品。提出了这些热解转化的机理。报道了起始的噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的两种新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.076
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基马尿酸 生成 (4Z)-2-(4-methylphenyl)-4-(phenylmethylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  145.与脂肪醛的锥形反应，使用2-苯基恶唑-5-酮代替马尿酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000729

文献信息

• Synthesis and biological testing of (5Z)-2-aryl-5-arylmethylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones as antimitotic agents
  作者：Anastasia A. Beloglazkina、Birgit Wobith、Elena S. Barskaia、Nikolay A. Zefirov、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Sergei A. Kuznetsov、Olga N. Zefirova

  DOI：10.1007/s00044-016-1566-2

  日期：2016.6

  5-arylmethylidene fragment than on the 2-aryl ring in general. The cytotoxicities of the synthesized compounds were lower than those of the previously reported isomeric 2-aryl-4-benzoyl-imidazoles, and the basic structure–activity relationships in the isomeric pairs were different. Synthesized (5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which had the highest cytotoxicity

  与细胞蛋白微管蛋白和微管相互作用的化合物是抗有丝分裂剂的一种重要类型。据报道，一系列针对微管蛋白的2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑具有很高的细胞毒性，因此，我们制备了一系列结构异构体，以作为抗有丝分裂剂进行评估。新型（Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H的合成-咪唑-4-酮涉及取代的马尿酸与芳族醛的偶联。随后在尿素和乙酸铵存在下在微波辐射下将所得的恶唑酮转化为相应的咪唑酮。大多数化合物对人上皮癌细胞系A549的细胞毒性在亚微摩尔范围内，并且发现其对5-芳基亚甲基片段上的取代基的敏感性比通常对2-芳基环上的更为敏感。合成的化合物的细胞毒性低于以前报道的异构体2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑，并且这些异构体对中的基本结构-活性关系不同。合成（5 Z）-5 - [（4-溴苯基）亚甲基] -2-（4-甲基苯基）-3,5-二氢-4- ħ -咪唑-4-酮，它具有最高的细胞毒性（IC 50  〜
• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• 3-Isothiocyanato Oxindoles Serving as Powerful and Versatile Precursors to Structurally Diverse Dispirocyclic Thiopyrrolidineoxindoles through a Cascade Michael/Cyclization Process with Amino-Thiocarbamate Catalysts
  作者：Wen-Yong Han、Shi-Wu Li、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300206

  日期：2013.4.26

  Cascading catalysis: 3‐Isothiocyanato oxindoles act as powerful and versatile precursors for a range of structurally diverse dispirocyclic thiopyrrolidineoxindoles containing two spiro‐quaternary and three contiguous stereogenic centers in quantitative yields with excellent disatereo‐ and enantioselectivities by only using 1 mol % amino‐thiocarbamate catalyst.

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。
• 1H,13C and15N NMR spectral characterization of twenty-seven 1,2-diaryl-(4E)-arylidene-2-imidazolin-5-ones
  作者：Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Vladimir Nikiforov、Sergei Miltsov

  DOI：10.1002/mrc.1862

  日期：2006.9

  1H, 13C and 15N NMR chemical shifts and couplings nJ(H,C) in DMSO‐d6 at 30 °C have been determined for 1,2‐diaryl‐(4E)‐arylidene‐2‐imidazolin‐5‐one derivatives 1–27. Their chemical shift assignments are based on PFG DQF 1H, 1 H COSY, PFG 1H, 13 C HMQC as well as PFG 1H, 13 C and 1H, 15 N HMBC experiments. For compounds 1–10 including aryl fluorine substituent(s) also the couplings nJ(F,C) (n = 1 −

  1,2-二芳基-(4E)-亚芳基-2-咪唑啉-5-酮衍生物1,2-二芳基-(4E)-亚芳基-2-咪唑啉-5-酮的1H, 13C和15N NMR化学位移和耦合nJ(H,C)在DMSO-d6中30°C 27. 他们的化学位移分配基于 PFG DQF 1H、1 H COSY、PFG 1H、13 C HMQC 以及 PFG 1H、13 C 和 1H、15 N HMBC 实验。对于包含芳基氟取代基的化合物 1-10，还报告了耦合 nJ(F,C) (n = 1 - 4)。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Jia-Ying Yan、Wei-Min Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acscatal.6b00165

  日期：2016.6.3

  copper-catalyzed reduction of phosphine oxide was used and found effective for this transformation. Additionally, the one-pot catalytic aza-Wittig reaction of carboxylic acids was achieved. Furthermore, NMR experiments and Hammett plot recorded the process of catalytic aza-Wittig reaction of anhydride, which provides direct proof that the copper-catalyzed reduction of waste phosphine oxide is the key step

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。