2--oxazolon-(5) | 75152-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2--oxazolon-(5)
• 英文别名: 2-p-tolyl-4H-oxazol-5-one；2-p-Tolyl-4H-oxazol-5-on；2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one；2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 75152-18-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NWGFUHDEYAGAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  262.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--oxazolon-(5) 在 hydroxide 作用下， 生成 4-甲基马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基马尿酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2--oxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基氨基酸通过N，N'-二异丙基碳二亚酰亚胺的环脱水和Wittig烯烃的结合一锅法合成2,4,5-三取代的恶唑。

  摘要：

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.004

文献信息

• 一种手性3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮类化合物及 制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN109354583B

  公开（公告）日：2020-07-17

  一种手性3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮类化合物及制备方法，属于化合物的制备技术领域。具体为以乙烯基苯并噁嗪酮和噁唑酮为合成砌块，通过加入金属钯催化剂、含磷配体以及酸碱添加剂，在室温条件下反应得到产物。此制备方法反应条件温、反应速度快、后处理简单和底物范围广。这是一种全新高效的关于具有潜在抗肿瘤、抗高血压、抗结核、止痛等广泛的生理和药理活性的3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮的非对映体选择性合成的方法。
• Formal [4+2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinones with Oxazol‐5‐(4 <i>H</i> )‐Ones for Diastereoselective Construction of 3,4‐Disubstituted Dihydro‐2(1 <i>H</i> )‐Quinolinones
  作者：Hong‐Wu Zhao、Wan‐Qiu Ding、Jia‐Ming Guo、Li‐Ru Wang、Xiu‐Qing Song、Xiao‐Zu Fan、Zhe Tang、Hui‐Hui Wu、Xiao‐Fan Bi

  DOI：10.1002/adsc.201900560

  日期：2019.9.3

  Catalyzed by Pd2(dba)3.CHCl3 and PPh3, the formal [4+2] cycloaddition between vinyl benzoxazinones and oxazol‐5‐(4H)‐ones proceeded readily and delivered 3,4‐disubstituted dihydro‐2(1H)‐quinolinones in the reasonable chemical yields with excellent diastereoselectivities. The relative stereochemical configuration of the title products was unambiguously characterized with the use of X‐ray diffraction

  由Pd 2（dba）3催化。CHCl 3和PPh 3，是乙烯基苯并恶嗪酮与恶唑-5-（4 H）-酮之间的正式[4 + 2]环加成反应，可以轻松进行，并在合理的化学反应条件下提供了3,4-二取代的二氢-2（1 H）-喹啉酮。产生具有优异的非对映选择性的产物。使用X射线衍射分析可明确表征标题产物的相对立体化学构型。
• Synthetic scope and DFT analysis of the chiral binap–gold(I) complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azlactones with alkenes
  作者：María Martín-Rodríguez、Luis M Castelló、Carmen Nájera、José M Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P Cossío

  DOI：10.3762/bjoc.9.280

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition between glycine-derived azlactones with maleimides is efficiently catalyzed by the dimeric chiral complex [(S_a)-Binap·AuTFA]₂. The alanine-derived oxazolone only reacts with tert-butyl acrylate giving anomalous regiochemistry, which is explained and supported by Natural Resonance Theory and Nucleus Independent Chemical Shifts calculations. The origin of the high enantiodiscrimination observed with maleimides and tert-butyl acrylate is analyzed using DFT computed at M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF) level. Several applications of these cycloadducts in the synthesis of new proline derivatives with a 2,5-trans-arrangement and in the preparation of complex fused polycyclic molecules are described.

  1,3-二极环加成反应是由二聚手性复合物[(Sa)-Binap·AuTFA]2高效催化的，该反应涉及甘氨酸衍生的氮内酯与马来酰亚胺的反应。丙氨酸衍生的氧代噁唑酮只与叔丁基丙烯酸酯发生反应，产生异常的区域化学反应，这一现象通过自然共振理论和核独立化学位移计算得到解释和支持。观察到的与马来酰亚胺和叔丁基丙烯酸酯的高对映选择性的起源是通过使用M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF)水平的密度泛函理论进行分析。描述了这些环加成产物在合成新的脯氨酸衍生物中的几种应用，这些衍生物具有2,5-trans排列，以及在制备复杂的融合多环分子中的应用。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azlactones and Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimeric BinapAuTFA Complexes
  作者：Carmen Nájera、José Sansano、María Martín-Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1260334

  日期：2012.1

  This work has been supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039)], and by the University of Alicante. M.M.-R. also thanks MICINN for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/3909) 的支持]阿利坎特大学。MM-R。还要感谢 MICINN 的资助。
• Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0367233A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  The present invention provides a process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof having the general formula: wherein R₁ and R₂ are hydrogen or taken together form a phenyl ring.

  本发明提供了一种具有通式的 2-(2-噻吩基)-乙胺及其衍生物的制备方法： 其中 R₁ 和 R₂ 为氢或共同形成一个苯基环。