benzyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate | 103871-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-carbobenzoxy-3-acetylindole；1-benzyloxycarbonyl-3-acetylindole；N-carbobenzoxy-3-acetyl indole；benzyl 3-acetylindole-1-carboxylate
• CAS: 103871-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YMLWRJSPWWJKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (2R,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-butan-2-ol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(N-carbobenzoxyindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New total synthesis of (.+-.)-indolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a030
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 氯甲酸苄酯 以 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 benzyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole and indazole derivatives, for the treatment and prophylaxis of cerebral disorders, their preparation and their use

  摘要：

  化合物的化学式（I）：[其中R¹和R²分别为氢或不同的有机基团，p为0、1、2或3，U为-CO-或-CH(OR³)-其中R³为氢或羟基保护基团，V为可选的不饱和脂肪烃基团，W为含氮基团] 在治疗和预防痴呆症，尤其是阿尔茨海默病类型的痴呆症方面是有用的。

  公开号：

  EP0562832A1

文献信息

• Antibacterial 2-amino-oxazolinones and process therefor
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04584385A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  A series of novel antibacterially active derivatives of indolmycin as well as some prodrug forms of indolmycin is disclosed. A novel process for the production of these compounds is also disclosed.

  揭示了一系列具有新颖抗菌活性的吲哚霉素衍生物，以及一些吲哚霉素的前药形式。还揭示了一种生产这些化合物的新颖方法。
• NHC-Copper-Catalyzed Asymmetric Dearomative Silylation of Indoles
  作者：Yongjia Shi、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02308

  日期：2018.12.7

  silylation reaction of 3-acylindoles using a chiral NHC-copper(I) complex as catalyst to afford a range of cyclic α-aminosilanes with high regio- and enantioselectivity. Initial mechanistic studies revealed that the observed high diastereoselectivity was attributed to the facile epimerization of the 3-acyl group. We also demonstrated that the product could be used as a versatile precursor for the synthesis

  我们报道了使用手性NHC-铜（I）配合物作为催化剂，以提供具有高区域选择性和对映选择性的一系列环状α-氨基硅烷，对3-acylindoles进​​行不对称脱芳香硅烷基化反应。最初的力学研究表明，观察到的高非对映选择性是由于3-酰基基团的差向异构化。我们还证明了该产品可用作合成高对映体纯度的功能化二氢吲哚的通用前体。
• Structure-activity dependency of new bacterial tryptophanyl tRNA synthetase inhibitors
  作者：David R. Witty、Graham Walker、John H. Bateson、Peter J. O'Hanlon、Robert Cassels

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00237-5

  日期：1996.6

  Analogues of the aminoacyl tRNA synthetase inhibitor, indolmycin, have been synthesised in which the side chain methyl group is replaced by a wide range of substituents. Their antibacterial and enzyme inhibitory potency is related to steric properties and conformational preferences. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US4584385A
  申请人：——

  公开号：US4584385A

  公开（公告）日：1986-04-22
• US4629794A
  申请人：——

  公开号：US4629794A

  公开（公告）日：1986-12-16