1-acetyl-6-fluoroindolin-3-one | 68438-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-fluoroindolin-3-one
• 英文别名: 3H-Indol-3-one, 1-acetyl-6-fluoro-1,2-dihydro-；1-acetyl-6-fluoro-2H-indol-3-one
• CAS: 68438-39-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD09260955
• 分子量: 193.177
• InChiKey: TVFMEJHBCFTRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-fluoroindolin-3-one 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-((1-((2-bromophenyl)sulfonyl)-6-fluoro-1H-indol-3-yl)oxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471
• 作为产物：
  描述：

  2-(carboxymethyl-amino)-4-fluoro-benzoic acid 在 水 、 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-fluoroindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of indolin-3-ones
  作者：Yu-Hsuan Chang、Wan-Ling Peng、I-Chia Chen、Hsin-Yun Hsu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc00435a

  日期：——

  A method for the catalytic α-arylation of indolin-3-ones was developed. The catalytic system comprising Pd(dba)2 and PAd3 was found to be optimal for the transformation. The protocol features broad functional group compatibility in that a range of arylated indoxyl derivatives bearing a fully substituted carbon center was synthesized with high efficiency. A preliminary bioassay study revealed that the

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Indolin-3-ones with Bromoenals
  作者：Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/asia.201402052

  日期：2014.6

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed reactions of indolin‐3‐ones with 2‐bromoenals opened an asymmetric access to 3,4‐dihydropyrano[3,2‐b]indol‐2(5 H)‐ones in good yields and with good to excellent enantioselectivities. This protocol tolerates a broad substrate scope. In addition, a possible mechanism for the annulation reaction is presented.

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• 1,4,5,6-TETRAHYDRO-PYRIMIDIN-2-YLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Banner David

  公开号：US20120035195A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  This invention relates to compounds of the formula wherein R 1 to R 9 are as described below, or to pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the therapeutic and/or prophylactic treatment of diseases such as diabetes, particularly type 2 diabetes, and other metabolic disorders.

  这项发明涉及下述化合物的公式，其中R1至R9如下所述，或其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作药物治疗和/或预防治疗疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病，以及其他代谢性疾病。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Henry Reaction of Indolin-3-ones with o-Formyl-β-nitrostyrenes
  作者：Dieter Enders、Suruchi Mahajan、Pankaj Chauhan、Charles Loh、Server Uzungelis、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379943

  日期：——

  domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones with o-formyl-(E)-β-nitrostyrenes catalyzed by low loading of a quinine-derived amine-squaramide provides the corresponding indolin-3-one derivatives bearing four adjacent stereogenic centers in good to high yields and with excellent stereo­selectivities. A highly diastereo- and enantioselective domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones

  摘要 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。