methyl 3-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate | 1231994-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: methyl 3-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)phenyl]methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate
• CAS: 1231994-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₆O₂
• 分子量: 425.244
• InChiKey: GUDKTNQXHWOCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium perborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3-[[3-[5-(2-methoxyethoxy)pyrimidin-2-yl]phenyl]methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3 (3-Pyrimidin-2-ylbenzyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R3'、R4具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20110257173A1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(5-bromopyrimidin-2-yl)phenyl]acetic acid 在 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate 、 butyl 3-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3 (3-Pyrimidin-2-ylbenzyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R3'、R4具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20110257173A1

文献信息

• 3-(3-PYRIMIDIN-2-YL-BENZYL)- [1,2,4]TRIAZOLO [4,3-b]PYRIDAZIN-DERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2367827B1

  公开（公告）日：2013-02-27
• COMPOSITIONS AND METHODS TO IMPROVE THE THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS INCLUDING SUBSTITUTED NAPHTHALIMIDES SUCH AS AMONAFIDE FOR THE TREATMENT OF IMMUNOLOGICAL, METABOLIC, INFECTIOUS, AND BENIGN OR NEOPLASTIC HYPERPROLIFERATIVE DISEASE CONDITIONS
  申请人：BROWN Dennis M.

  公开号：US20160067241A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to naphthalimides such as amonafide or analogs, derivatives, or prodrugs thereof.
• US8426397B2
  申请人：——

  公开号：US8426397B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• [DE] 3-(3-PYRIMIDIN-2-YL-BENZYL)- [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-B] PYRIDAZIN-DERIVATE<br/>[EN] 3-(3-PYRIMIDINE-2-YL-BENZYL)-[1,2,4] TRIAZOLO [4,3-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(3-PYRIMIDIN-2-YL-BENZYL)- [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-B] PYRIDAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010072301A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Verbindungen der Formel (I) worin R1, R2, R3, R3', R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere der Met-Kinase und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS TO IMPROVE THE THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS INCLUDING SUBSTITUTED NAPHTHALIMIDES SUCH AS AMONAFIDE FOR THE TREATMENT OF IMMUNOLOGICAL, METABOLIC, INFECTIOUS, AND BENIGN OR NEOPLASTIC HYPERPROLIFERATIVE DISEASE CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'AMÉLIORER LE BÉNÉFICE THÉRAPEUTIQUE DES COMPOSÉS CHIMIQUES ADMINISTRÉS DE MANIÈRE SUBOPTIMALE COMPRENANT DES NAPHTALIMIDES SUBSTITUÉS TELS QUE L'AMONAFIDE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES IMMUNOLOGIQUES, MÉTABOLIQUES, INFECTIEUSES ET INFECTIEUSES OU HYPERPROLIFÉRATIVES ET NÉOPLASTIQUES.
  申请人：BROWN DENNIS M

  公开号：WO2014179528A2

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to naphthalimides such as amonafide or analogs, derivatives, or prodrugs thereof.