6-肼基[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪 | 7229-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 中文名称: 6-肼基[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪
• 中文别名: N，N-二甲基-N-[(E)-2-(3-硝基吡啶-4-基)乙烯基]胺
• 英文名称: 6-hydrazino[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: (1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-6)hydrazine；6-hydrazino-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；6-hydrazino-s-triazolo[4,3-b]pyridazine；5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-one hydrazone；[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-ylhydrazine
• CAS: 7229-00-7
• 化学式: C₅H₆N₆
• mdl: MFCD01219688
• 分子量: 150.143
• InChiKey: KHYHMEVBVZNXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  474.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-肼基[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以20%的产率得到6-Azido-s-triazolo<4,3-b>pyridazin
  参考文献：
  名称：

  Katrusiak; Baloniak; Katrusiak, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 10, p. 1279 - 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methylenehydrazinopyridazine 在 溴 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-肼基[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Baloniak, S.; Katrusiak, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 683 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity of (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene. Preparation of 1-Aryl- and 1-Heteroaryl-substituted 4-Benzoyl-amino-5-methyl-1H-pyrazoles
  作者：Branko Stanovnik、Urska Bratusek、Simon Recnik、Jurij Svete、Ljubo Golic

  DOI：10.3987/com-02-9566

  日期：——

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4), prepared from 1-benzoylamino-2-propanone (3) and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, was converted regioselectively by reaction with a series of hydrazines (5) into 1-substituted 4-benzoylamino-5-methyl-1H-pyrazoles (8). Reactions of 4 with primary amines (10) and with dimethylbarbituric acid (12) afforded the dimethylamine substitution products

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4) 由 1-benzoylamino-2-propanone (3) 和 N,N-dimethylformamide 二甲基缩醛制备，通过与一系列肼 (5) 转化为 1-取代的 4-苯甲酰氨基-5-甲基-1H-吡唑 (8)。4 与伯胺 (10) 和二甲基巴比妥酸 (12) 的反应分别得到二甲胺取代产物 (11) 和 (13)。用氨处理丁烯酮(13)，得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物(14)。
• Regioselective synthesis of ethyl pyrazolecarboxylates from ethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]pyruvate and diethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]-2-oxosuccinate. Isolation of ethyl 4,5-dihydro-1-heteroaryl-5-hydroxy-1<b>H</b>-pyrazole-5-carboxylates as stable intermediates in the pyrazole ring formation
  作者：Andrej Hanzlowsky、Blanka Jelenčič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570400313

  日期：2003.5

  stable intermediates, 1-substituted ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylates 8d-f, were isolated. Treatment of compounds 8d-f in acetic acid under reflux furnished the pyrazoles 9d-f. On the other hand, reaction of 3 with N,N′-dimethylhydrazine (51) gave ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (14). The structures of compounds 3, 4, 14 were determined by nmr (noesy and hmbc techniques), while

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。
• Selective and efficient transformation of 5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-diones with hydrazines to 5-hydrazono-2H-1-benzopyran-2-ones and quinoline-2,5-diones. Extension to related systems
  作者：Polonca Trebše、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar、Tomaž Šolmajer、Simona GoličGrdadolnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01050-2

  日期：1997.1

  derivative 14 with hydrazides, phenylhydrazines and heterocyclic hydrazines as nitrogen-containing nucleophiles were investigated. The benzopyran-2,5-diones were converted to the corresponding 5-hydrazono-2H-1-benzopyrans of type a and further to quinolines of type b. In the 2H-pyran-2-one series the corresponding hydrazone 15 and pyrazole 16 were obtained. In some cases, using interatomic distances

  5,6,7,8-四氢-2 H -1-苯并吡喃-2,5-二酮1-3和5-乙酰基2 H-吡喃-2-酮衍生物14的高选择性转化反应，包括酰肼，苯肼和杂环研究了肼作为含氮亲核试剂。将苯并吡喃-2，5-二酮转化为相应的类型a的5-肼基-2 H -1-苯并吡喃，并进一步转化为类型b的喹啉。在2 H-吡喃-2-酮系列中，相应的15和吡唑16获得了。在某些情况下，使用从NOESY光谱获得的原子间距离，进行构象分析并计算形成热。
• Reactions of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and related compounds with hydrazines. Regiospecific synthesis of 1-substituted-4-amino-substituted-1<i>H</i>-pyrazol-5-(2<i>H</i>)-ones
  作者：Lucija Jukić Soršak、Gorazd Soršak、Renata Toplak、David Bevk、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570430511

  日期：2006.9

  In this paper the regiospecific transformations of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate (1) with hydrazine, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted hydrazines via the corresponding hydrazones 12-16 into pyrazoles 17-25 are described. Heteroaryl-substitued hydrazones 13-16 afforded by oxidation with bromine or lead tetraacetate the corresponding substituted (1,2,4-triazolo[4

  在本文中，描述了2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸（1）与肼，烷基，芳基和杂芳基取代的肼通过相应的12-16的区域特异性转化为吡唑17-25。杂芳基取代的腙13-16通过氧化用溴或四乙酸铅的相应的取代的（1,2,4-三唑并[4,3得到b ]哒嗪-3-基）甘氨酸盐27-30。2-（2,2-二取代-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯31-33与肼一起生成2- [2,2-（二取代）乙烯基]氨基-3-杂芳基肼基丙酸烷基酯40-48和2-烷基2，3-双（（杂）芳基肼基）丙酸酯51-55。
• REACTIONS OF ACYLGLYCINES WITH HETEROARYLHYDRAZINES
  作者：Irena Mušič、Bojan Verček

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.321

  日期：2005.1

  useful compounds in heterocyclic synthesis. Their use in the synthesis of irrudazo[ 1,5-a]pyrazine, 3 pyrrolo[l,2-a]thieno[2,3-e][l,4]diazepine, pyrrolo[ 1,2-a][ 1,4]benzodiazepine, and 3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxyisoindoline, pyrrole, and other systems is well documented. Recently, we reported on a new procedure for the preparation of the benzoylaminomethyl substituted fused 1,2,4triazoles, possible

  已经研究了/V-酰基甘油与杂芳基肼的反应导致酰氨基取代的稠合1,2,4-三唑和/V-2-[2-(杂芳基)肼]-2-氧乙基}苯甲酰胺。介绍 氨基甲基取代的杂环化合物是杂环合成中有用的化合物。它们在合成伊鲁达唑[1,5-a]吡嗪、3吡咯并[l,2-a]噻吩并[2,3-e][l,4]二氮杂、吡咯并[1,2-a][1]中的用途,4] 苯二氮卓类和 3a,4,5,7a-四氢-5,7a-环氧异二氢吲哚、吡咯和其他系统都有很好的记录。最近，我们报道了一种基于 N（杂芳基肼基乙基）苯甲酰胺的氧化环化制备苯甲酰氨基甲基取代的稠合 1,2,4 三唑（可能是氨基甲基衍生物的前体）的新方法。' 由于这些化合物也可以由马尿酸 1 和相应的肼制备，正如在 iV-[([l,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl) 的情况下所做的那样甲基]苯甲酰胺 2，我们决定重新研究这种可能性以进行制备。结果和讨论马尿酸