ethyl (E)-3-(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)acrylate | 90402-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)acrylate
• 英文别名: 5-(2-carbethoxyvinyl)-6-amino-1,3-dimethyluracil；ethyl (E)-3-(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90402-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: OQZKIVYENFTPNL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of 6-Amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil toward Nucleophiles and Its Application to Synthesis of Pyrido(2,3-d)pyrimidines.

  摘要：

  5-硫代甲酰尿嘧啶1与苯肼和各种胺的反应容易地分别得到腙3a和希夫碱3b-d。此外，碳负离子和维蒂希试剂与1反应得到吡啶并[2, 3-d]嘧啶4和9。相应的5-甲酰尿嘧啶2对这些亲核试剂的反应活性比1低得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.542
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-(2-ethoxycarbonylethenyl)-1,3-dimethyluracil 在 氨 作用下， 以61%的产率得到ethyl (E)-3-(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Matyus, Peter; Sohar, Pal; Wamhoff, Heinrich, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 513 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon transfer reactions of functionalized oxazolidines and their open chain enamine tautomers to enamine nucleophiles. A facile synthesis of substituted pyridines and ring annulated derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10349-0

  日期：1998.1

  Oxazolidines substituted at C-2 with -CH2-EW(-CO-, etc.) and capable of existing as ring-chain (enamine) tautomers' react with cyclic, acyclic and heterocyclic enamine derivatives in a 1:1 stoichiometric manner to provide a versatile synthesis of substituted pyridines and their ring annulated derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MATYUS, P.;SOHAR, P.;WAMHOFF, H., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 513-518
  作者：MATYUS, P.、SOHAR, P.、WAMHOFF, H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivities of 6-Amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil toward Nucleophiles and Its Application to Synthesis of Pyrido(2,3-d)pyrimidines.
  作者：Kosaku HIROTA、Keiko KUBO、Hironao SAJIKI

  DOI：10.1248/cpb.45.542

  日期：——

  The reaction of the 5-thioformyluracil 1 with phenylhydrazine and various amines readily afforded the hydrazone 3a and Schiff bases 3b-d, respectively. Further, carbanions and Wittig reagents reacted with 1 to give pyrido[2, 3-d]pyrimidines 4 and 9. The corresponding 5-formyluracil 2 possessed much lower reactivities toward these nucleophiles than did 1.

  5-硫代甲酰尿嘧啶1与苯肼和各种胺的反应容易地分别得到腙3a和希夫碱3b-d。此外，碳负离子和维蒂希试剂与1反应得到吡啶并[2, 3-d]嘧啶4和9。相应的5-甲酰尿嘧啶2对这些亲核试剂的反应活性比1低得多。
• Matyus, Peter; Sohar, Pal; Wamhoff, Heinrich, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 513 - 518
  作者：Matyus, Peter、Sohar, Pal、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——