6-氯-3-氯甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 | 518050-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 中文名称: 6-氯-3-氯甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪
• 英文名称: 6-chloro-3-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 518050-86-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄
• 分子量: 203.031
• InChiKey: ZSTXMYVITJJVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-氯甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(3-((7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现用于 MET 扩增肝细胞癌治疗的有效选择性 c-Met 抑制剂

  摘要：

  肝细胞癌（HCC）是世界范围内一种流行且致命的恶性肿瘤。编码受体酪氨酸激酶 c-Met的 MET基因在各种实体瘤中异常激活，包括非小细胞肺癌和 HCC。在本研究中，我们通过虚拟筛选和结构优化鉴定了一种新型c-Met抑制剂54 。化合物54显示出有效的c-Met抑制作用，IC 50值为0.45 ± 0.06 nM。它还对 370 种激酶表现出高选择性，并对MET扩增的 HCC 细胞具有有效的抗增殖活性。此外，化合物54在体内表现出显着的抗肿瘤功效，使其成为未来研究中HCC治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116025
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 在 氯乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-氯-3-氯甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  6-氯-3-氯甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的亲核取代反应、分子聚集、结构和亲脂性

  摘要：

  描述了 6-氯-3-氯甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪及其替代亲核取代产物的合成，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。已测量标题化合物、其乙酸盐和衍生的 3-甲基四唑并哒嗪的亲油性并与氯取代相关联。尽管取代基和分子间接触显着不同，但标题化合物与乙酸以与其乙酰氧基甲基类似物的晶体相同的对称性和非常相似的层状排列的结构共结晶。讨论了分子间相互作用的细节。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.929