3-(but-3-enyloxy)propanamine | 351537-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-enyloxy)propanamine
• 英文别名: 3-(but-3-en-1-yloxy)propan-1-amine；3-But-3-enoxypropan-1-amine
• CAS: 351537-83-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: NJQFPULWYYLEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-enyloxy)propanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(but-3-enyloxy)propanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO

  摘要：

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。

  DOI：

  10.1071/ch00112
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-3-enyloxy)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以97%的产率得到3-(but-3-enyloxy)propanamine
  参考文献：
  名称：

  合成气铑催化聚合物连接的氨基烯烃加氢甲酰化合成氮杂环

  摘要：

  亚磷酸铑 (I) 催化的树脂连接的氨基烯烃与 H2/CO 的氢氨基甲基化反应产生中等至高产率的五元、八元、十元和十三元杂环。使用该方法未观察到竞争性氢化、二聚或聚合反应。

  DOI：

  10.1071/ch03269

文献信息

• Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1071/ch00112

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of N-benzyl- or N-alkyl-aminoalkenes (6) with H2/CO can give cyclic amines (7) (7–13 ring size) in good to excellent yields when BIPHEPHOS is used as a ligand. Hydrogenation of the aminoalkene becomes a competing reaction for the smaller rings but can be overcome by using a H2/CO gas ratio of 1 : 5. Reactions of 2-alkenyloxybenzylamines (13) gave 9-, 12- and 17-membered rings (14) in 30–40% yield, but dimer formation (16) and/or hydrogenation were competing reactions. Similar reactions of alkenylamides and ortho-alkenylanilines gave only non-cyclized amino aldehydes as products in low isolated yields.

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。
• Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Polymer-Attached Amino Alkenes with Syngas
  作者：Jayamini Illesinghe、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1071/ch03269

  日期：——

  Rhodium(I) phosphite catalyzed hydroaminomethylation of resin-tethered amino alkenes with H2/CO gives moderate to good yields of five-, eight-, ten-, and thirteen-membered heterocycles. Competing hydrogenation, dimerization, or polymerization reactions were not observed using this methodology.

  亚磷酸铑 (I) 催化的树脂连接的氨基烯烃与 H2/CO 的氢氨基甲基化反应产生中等至高产率的五元、八元、十元和十三元杂环。使用该方法未观察到竞争性氢化、二聚或聚合反应。