2, 2'-dibromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl | 1338078-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2, 2'-dibromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-Dibromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl；1-bromo-2-(2-bromophenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1338078-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O
• 分子量: 342.03
• InChiKey: APFGDBOSQBGCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 2'-dibromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2'-(5-isopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  6,7-双甲氧基-2,11-二羟基四亚苯基衍生的大环化合物：富勒烯的合成，结构和络合

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了6,7-双甲氧基-2,11-二羟基四亚苯基（1），这是一种由四亚苯基衍生的大环的新型结构单元，并通过X射线衍射进行了表征。衍生自1的相关大环主体在溶液和固态均具有定义明确的结构，具有固定的构象。它们表现出与富勒烯C 60和C 70在甲苯中络合的有效而独特的特性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500689
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-甲氧基-1,1'-联苯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以89 %的产率得到2, 2'-dibromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有四面体硼立体中心的手性氮杂硼螺双荧烯的合成与立体化学

  摘要：

  我们合成了手性氮杂硼螺双荧烯并评估了它们的结构和光物理性质。通过手性 HPLC 在半制备规模上分离对映异构体，并通过比较实验圆二色性 (CD) 光谱和理论电子 CD (ECD) 光谱来确定绝对立体化学。动力学分析与理论计算相结合表明，外消旋化的决速步骤涉及 B-N 键的裂解。

  DOI：

  10.1039/d2dt03303h

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Stable Borepinium and Borafluorenium Heterocycles: A Reversible Thermochromic “Switch” Based on Boron–Oxygen Interactions
  作者：Wenlong Yang、Kelsie E. Krantz、Lucas A. Freeman、Diane A. Dickie、Andrew Molino、Aishvaryadeep Kaur、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1002/chem.201903348

  日期：2019.9.25

  reversible colorimetric "turn off/turn on" properties in solution. Notably, this is the first report of thermochromism in these cationic species. This property, which is mediated by an intermolecular boron-oxygen bond equilibrium, was examined in detail by X-ray crystallography, variable temperature-UV/Vis absorption spectroscopy (VT-UV/Vis), and density functional theory (DFT).

  本文报道了N-杂环卡宾（NHC）和环（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）稳定的硼bore和硼bo杂环的第一个实例。通过改变路易斯碱和改变环中原子的数目来调节杂环硼阳离子的光学性质。更重要的是，在NHC-硼氟化氢阳离子中将阳离子硼环系统官能化，可提供在溶液中具有可逆比色“关闭/打开”特性的温度敏感分子。值得注意的是，这是这些阳离子物种中热致变色的首次报道。通过分子间硼-氧键平衡介导的该性质通过X射线晶体学，可变温度-UV / Vis吸收光谱法（VT-UV / Vis）和密度泛函理论（DFT）进行了详细研究。
• 6,7-Bismethoxy-2,11-dihydroxytetraphenylene Derived Macrocycles: Synthesis, Structures, and Complexation with Fullerenes
  作者：Chun-Lin Deng、Xiao-Dong Xiong、David T. W. Chik、Zongwei Cai、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/asia.201500689

  日期：2015.11

  building block of tetraphenylene‐derived macrocycles, was synthesized via palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and characterized by X‐ray diffraction. The relevant macrocyclic hosts derived from 1 have well‐defined structures with fixed conformations both in solution and solid state. They showed efficient and unique properties toward complexation with fullerenes C60 and C70 in toluene.

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了6,7-双甲氧基-2,11-二羟基四亚苯基（1），这是一种由四亚苯基衍生的大环的新型结构单元，并通过X射线衍射进行了表征。衍生自1的相关大环主体在溶液和固态均具有定义明确的结构，具有固定的构象。它们表现出与富勒烯C 60和C 70在甲苯中络合的有效而独特的特性。
• Synthesis and stereochemistry of chiral aza-boraspirobifluorenes with tetrahedral boron-stereogenic centers
  作者：Yusuke Yoshigoe、Keiichiro Hashizume、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/d2dt03303h

  日期：——

  synthesized chiral aza-boraspirobifluorenes and evaluated their structural and photophysical properties. Enantiomers were separated by chiral HPLC on a semi-preparative scale, and the absolute stereochemistry was determined by comparison of experimental circular dichroism (CD) spectra and theoretical electronic CD (ECD) spectra. A kinetic analysis combined with theoretical calculations revealed that

  我们合成了手性氮杂硼螺双荧烯并评估了它们的结构和光物理性质。通过手性 HPLC 在半制备规模上分离对映异构体，并通过比较实验圆二色性 (CD) 光谱和理论电子 CD (ECD) 光谱来确定绝对立体化学。动力学分析与理论计算相结合表明，外消旋化的决速步骤涉及 B-N 键的裂解。