4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-5-hexynal | 152716-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-5-hexynal
• CAS: 152716-69-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YUSIWYNJOWEGBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-5-hexynal 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (Z)-4-benzyloxymethyl-4,6,6-trimethyl-7-nonen-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Botrydianes: On the Steric Demands of a Metal Catalyzed Enyne Metathesis

  摘要：

  测试了过渡金属催化的炔烃偏析作为 1-烯基环烷烃合成的合成范围。由于过渡金属催化反应对立体效应非常敏感，因此与通常的预期相反，严重的立体拥塞会增强反应的效果。虽然钯基催化剂通常更受青睐，但铂催化剂也会影响这些新型环排列。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25950
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxymethyl-4,4,6-trimethyl-2-cyclohexenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-5-hexynal
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Botrydianes: On the Steric Demands of a Metal Catalyzed Enyne Metathesis

  摘要：

  测试了过渡金属催化的炔烃偏析作为 1-烯基环烷烃合成的合成范围。由于过渡金属催化反应对立体效应非常敏感，因此与通常的预期相反，严重的立体拥塞会增强反应的效果。虽然钯基催化剂通常更受青睐，但铂催化剂也会影响这些新型环排列。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25950

文献信息

• Collective total synthesis of botryanes
  作者：Chuang Qiao、Wen Zhang、Jing-Chun Han、Wei-Min Dai、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.019

  日期：2019.3

  total synthesis of a series of botryanes, which are an important group of sesquiterpene antibiotics isolated from the metabolites of the fungus Botrytis cinerea, has been reported. The highly functionalized hydrindane skeleton of the botryanes was efficiently synthesized via an unusual intramolecular Diels-Alder reaction, which was promoted by TsOH as a protic acid. The concise total synthesis of (±)-hypocrolide

  已经报道了一系列硼烷的集体全合成，所述硼烷是从灰葡萄孢菌的代谢物中分离出的重要的倍半萜类抗生素。通过不寻常的分子内Diels-Alder反应有效地合成了硼烷的高度官能化的氢化茚骨架，该反应由TsOH作为质子酸促进。从容易获得的起始原料开始，只需8个步骤即可完成具有挑战性的六环骨架的（±）-次大环内酯A的简明全合成。