S-methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetylcarbamothioate | 1257076-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetylcarbamothioate
• 英文别名: glyoxylbrassitin；S-methyl N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]carbamothioate
• CAS: 1257076-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: WWZAGPCBCGQRPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙醛酸 在 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Glyoxyl analogs of indole phytoalexins: Synthesis and anticancer activity

  摘要：

  使用（1H-吲哚-3-基）-、（1-甲氧基吲哚-3-基）和[1-(2,3,4,6-四O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)吲哚-3-基]乙醛氯化物作为起始化合物，制备了吲哚植物抗生素brassinin、1-甲氧基brassinin、brassitin、1-甲氧基brassitin和1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物。合成产物对人类癌细胞系Jurkat（T细胞急性淋巴细胞白血病）、MCF-7（乳腺腺癌，雌激素受体阳性）、MDA-MB-231（乳腺腺癌，雌激素受体阴性）、HeLa（子宫颈腺癌）、CCRF-CEM细胞系（T细胞急性淋巴细胞白血病）和A-549细胞系（肺腺癌）的抗增殖活性进行了检测，并将其活性与天然植物抗生素及相应的（1H-吲哚-3-基）乙酸衍生物进行了比较。发现1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物具有最高的活性，IC50为3.3-66.1μmol l-1。

  DOI：

  10.1135/cccc2010048

文献信息

• Glyoxyl analogs of indole phytoalexins: Synthesis and anticancer activity
  作者：Peter Kutschy、Andrej Sýkora、Zuzana Čurillová、Mária Repovská、Martina Pilátová、Ján Mojžiš、Roman Mezencev、Pavel Pazdera、Tatiana Hromjáková

  DOI：10.1135/cccc2010048

  日期：——

  Glyoxyl analogs of indole phytoalexins brassinin, 1-methoxybrassinin, brassitin, 1-methoxybrassitin and 1-methoxybrassenin B were prepared, using (1H-indol-3-yl)-, (1-methoxyindol-3-yl)- and [1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indol-3-yl]glyoxyl chlorides as starting compounds. Synthesized products were examined for their antiproliferative activity against human cancer cell lines Jurkat (T-cell acute lymphoblastic leukemia), MCF-7 (breast adenocarcinoma, estrogen receptor-positive), MDA-MB-231 (breast adenocarcinoma, estrogen receptor-negative), HeLa (cervical adenocarcinoma), CCRF-CEM cell line (T-cell acute lymphoblastic leukemia) and A-549 cell line (lung adenocarcinoma), and their activity compared with natural phytoalexins and corresponding (1H-indol-3-yl)acetic acid derivatives. The highest potency with IC₅₀ 3.3–66.1 μmol l^–1 was found for glyoxyl analogs of 1-methoxybrassenin B.

  使用（1H-吲哚-3-基）-、（1-甲氧基吲哚-3-基）和[1-(2,3,4,6-四O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)吲哚-3-基]乙醛氯化物作为起始化合物，制备了吲哚植物抗生素brassinin、1-甲氧基brassinin、brassitin、1-甲氧基brassitin和1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物。合成产物对人类癌细胞系Jurkat（T细胞急性淋巴细胞白血病）、MCF-7（乳腺腺癌，雌激素受体阳性）、MDA-MB-231（乳腺腺癌，雌激素受体阴性）、HeLa（子宫颈腺癌）、CCRF-CEM细胞系（T细胞急性淋巴细胞白血病）和A-549细胞系（肺腺癌）的抗增殖活性进行了检测，并将其活性与天然植物抗生素及相应的（1H-吲哚-3-基）乙酸衍生物进行了比较。发现1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物具有最高的活性，IC50为3.3-66.1μmol l-1。