ethyl 6-O-benzyl-4-O-(ethylcarbonate)-2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside | 871584-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-4-O-(ethylcarbonate)-2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-6-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 871584-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: DWSHAYXJQAHYAS-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-4-O-(ethylcarbonate)-2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside 、 苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 indium(I) bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以40%的产率得到ethyl 6-O-benzyl-4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯-溴化铟介导的羰基烯丙基化反应制得2 C和4 C支链糖的新途径。

  摘要：

  钯催化的羰基烯丙基化可通过形成pi-allylpalladium（II）中间体及其与铟的还原性金属转移作用，有效地用于从烯丙基酯或碳酸盐中的2C和4C支链糖的区域和非对映选择性合成。 （I）溴化物。

  DOI：

  10.1039/b510811j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-4-O-(ethylcarbonate)-2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯-溴化铟介导的羰基烯丙基化反应制得2 C和4 C支链糖的新途径。

  摘要：

  钯催化的羰基烯丙基化可通过形成pi-allylpalladium（II）中间体及其与铟的还原性金属转移作用，有效地用于从烯丙基酯或碳酸盐中的2C和4C支链糖的区域和非对映选择性合成。 （I）溴化物。

  DOI：

  10.1039/b510811j

文献信息

• A new route to 2-C- and 4-C-branched sugars by palladium–indium bromide-mediated carbonyl allylation
  作者：Stéphanie Norsikian、André Lubineau

  DOI：10.1039/b510811j

  日期：——

  Palladium-catalysed carbonyl allylations can be effectively applied to the regio- and diastereoselective synthesis of 2-C- and 4-C-branched sugars from allylic esters or carbonates via the formation of pi-allylpalladium(II) intermediates and their reductive transmetalation with indium(I) bromide.

  钯催化的羰基烯丙基化可通过形成pi-allylpalladium（II）中间体及其与铟的还原性金属转移作用，有效地用于从烯丙基酯或碳酸盐中的2C和4C支链糖的区域和非对映选择性合成。 （I）溴化物。