2-Methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone | 142338-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 142338-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XDOPDEMNYLWUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-3,4-dihydro-1-(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Aryl-2-Methyl-3,4-Dihydro-1(2H)-Isoquinolones and -1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A new methodology for the synthesis of 3-aryl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones and 3-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported.

  DOI：

  10.1080/00397910008086902
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 3.08h， 生成 2-Methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion-induced cyclization of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N-acylbenzamide derivatives. New efficient synthesis of 2,3-differentially substituted 1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  已经通过氟离子诱导的烯化反应，获得了多种2-烷基-3-烷基、3-芳基和3-杂芳基-1(2H)-异喹啉酮衍生物，这些衍生物来自于o-[双(三甲基硅基)甲基]-N-酰基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/a605077h

文献信息

• A new synthetic route to 2-methyl-3-(aryl or alkyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines via an intramolecular Wittig reaction
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88466-0

  日期：1992.1

  2-Methyl-3-(aryl or alkyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines 6a-g have been prepared via an intramolecular Wittig olefination reaction from the N-acyl-N-methyl-o-triphenylphosphoniomethylbenzamide bromides 5a-g.

  通过N-酰基-N-甲基-邻-三苯基膦酰基甲基苯甲酰胺溴化物5a-g通过分子内Wittig烯化反应制备了2-甲基-3-（芳基或烷基）-1-氧代-1,2-二氢异喹啉6a -g。。
• Fluoride ion-induced cyclization of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N-acylbenzamide derivatives. New efficient synthesis of 2,3-differentially substituted 1(2H)-isoquinolones
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1039/a605077h

  日期：——

  A wide variety of 2-alkyl-3-alkyl, -3-aryl and -3-heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been obtained by fluoride ion-induced intramolecular alkenation of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N -acylbenzamide derivatives.

  已经通过氟离子诱导的烯化反应，获得了多种2-烷基-3-烷基、3-芳基和3-杂芳基-1(2H)-异喹啉酮衍生物，这些衍生物来自于o-[双(三甲基硅基)甲基]-N-酰基苯胺衍生物。
• A Convenient Synthesis of 3-Aryl-2-Methyl-3,4-Dihydro-1(2<i>H</i>)-Isoquinolones and -1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1080/00397910008086902

  日期：2000.8

  A new methodology for the synthesis of 3-aryl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones and 3-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported.