(3S)-1-(3-indolylmethyl)-3-isopropyl-2,5-piperazinedione | 202829-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(3-indolylmethyl)-3-isopropyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3S)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 202829-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: UBBAAFBPGKPKRI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  616.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(3-indolylmethyl)-3-isopropyl-2,5-piperazinedione 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10364-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (3S)-1-(3-indolylmethyl)-3-isopropyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10364-7

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 2,5-Piperazinediones under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-918473

  日期：——

  A general, efficient and environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,5-piperazinediones is described, involving the microwave irradiation of N-Boc dipeptide esters.

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。
• Solvent-Free, Efficient Synthesis of 2,5-Piperazinediones from Boc-Protected Dipeptide Esters under Microwave Irradiation
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Rafael Pérez-Contreras、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-865205

  日期：——

  Microwave irradiation allows the efficient, solvent-free transformation of N-Boc dipeptide esters into 2,5-piperazinediones. The microwave-assisted conditions were found to be much better than traditional heating in terms of reaction time, yield and stereo- center integrity.

  微波辐射允许 N-Boc 二肽酯高效、无溶剂地转化为 2,5-哌嗪二酮。发现微波辅助条件在反应时间、产率和立体中心完整性方面比传统加热好得多。