ethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1316844-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-phenylpyrrole-1-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-phenylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1316844-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MXIBEVJOLGOMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 ethyl 3-(acetyloxy)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐是Pd催化的吡咯的乙氧基化反应的关键中间体

  摘要：

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol201665c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(phenyl)(tosyl)methyl]carbamate 在 potassium fluoride on basic alumina 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺基砜与官能化硝基化合物的反应：N-烷氧基羰基-2,5-二取代吡咯的新两步合成†

  摘要：

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08112a

文献信息

• COMPOUNDS WITH TRPV4 ACTIVITY, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS THEREOF
  申请人：The University of Utah Research Foundation

  公开号：EP2847164A1

  公开（公告）日：2015-03-18
• [EN] COMPOUNDS WITH TRPV4 ACTIVITY, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ TRPV4, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2013169396A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds, compositions and methods useful for treating ocular diseases are provided. In particular, antagonists of TRPV4, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating ocular diseases such as glaucoma, are disclosed. Compounds of the invention include N-(3-(trifluoromethyl)phenyl )-2-methyl-1-(3-morpholinopropyl )-5-phenyl-1 H-pyrrole-3-carboxamide, as well as other 2-phenyl-pyrrole carboxamide derivates and indole carboxamide derivatives.
• Reaction of α-amido sulfones with functionalized nitrocompounds: a new two-step synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c4ra08112a

  日期：——

  sulfones with nitro ketals promoted by KF on alumina provides the corresponding adducts which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid, generate the corresponding N-alkoxycarbonyl-2,5-disubstituted pyrroles. The latter transformation involves a cascade process including ketal cleavage, ring closure and final aromatization by nitrous acid elimination.

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。
• Iodonium Salts Are Key Intermediates in Pd-Catalyzed Acetoxylation of Pyrroles
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ol201665c

  日期：2011.8.19

  room-temperature Pd-catalyzed acetoxylation of pyrroles with phenyliodonium acetate is described. The acetoxylation was found to proceed via the initial formation of pyrrolyl(phenyl)iodonium acetates, which were converted to acetoxypyrroles in the presence of Pd(OAc)2. The acetoxylation could also be carried out as a one-pot sequential procedure without the isolation of the intermediate iodonium salts.

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。