(3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one | 195388-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 195388-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: DAOPYLCAODXVBI-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4S)-2-oxo-1,3,4-triphenyl-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99002-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与1,3-二氧戊环-4-酮的烯醇酸酯的加成反应，对（3-R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺进行手性控制。

  摘要：

  描述了一种以通用且可预测的方式手性构建（3R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺的方法。该方案遵循Seebach立体中心自我再生的合成原理，并已应用于选定数量的1，3-二氧杂戊环-4-酮亚胺和（2S）-手性烯酸酯之间的加成反应。这些试剂很容易从（S）-α-羟基酸（乳酸，扁桃，异戊酸，苹果酸）和新戊醛或频哪酮的缩醛化中获得。在某些情况下，将烯酸酯添加到亚胺中，环化并去除辅助中心是一步一步完成的，提供了相应的β-内酰胺，如（3R，4S）-Z和（3R，4R ）-E对映体过量的非对映体混合物。四个带有2-呋喃基（4e）的N-未取代的（3R，4S）-3-羟基-3-甲基-β-内酰胺，获得C4处的苯基乙烯基（4h），甲氧基羰基（4i）和2-噻吩基（4l）取代基作为主要的非对映异构体，并通过结晶纯化。这些取代基同时存在于C3和C4处，使这些β-内酰胺成为合成新紫杉烷类的有用中间体，新的紫杉类化合物在异丝氨酸部分具有有趣的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo9822481

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Preparation of .beta.-lactams by the condensation of lithium ester enolates with aryl aldimines
  作者：Charles Gluchowski、Lynn Cooper、David E. Bergbreiter、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo01305a008

  日期：1980.8
• One-pot synthesis of (3R)-hydroxy-β-lactams via enolates of 2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-ones. Part 1
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00303-0

  日期：1997.8

  Seebach's synthetic method of self-regeneration of stereocenters ''SRS'' has been applied to the addition reaction of diphenylimine 1 to the lithium enolates of (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 2a and of (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 2b. Variable 4S/4R mixtures of (3R)-S-hydroxy-beta-lactams 4a,b are obtained, depending on the reaction conditions. The induced enantioselectivity (ee) is very high, and the simple selectivity (exo-endo) is low. Overall, this appears a rather direct approach to chiral beta-lactams with full control of stereochemistry at C3. The stereoselective radical reduction of the stereoisomer (3R,4R)-E-4a afforded the homochiral C3,C4-monosubstituted beta-lactam (3S,4S)-Z-10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Assessment of the absolute configuration of a series of (3R)-3-hydroxy-3-alkyl-β-lactams
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci、Silvano Geremia

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00357-7

  日期：1998.10

  The absolute stereochemistry of a series of (3R)-3-hydroxy-3-alkyl-beta-lactams has been determined by circular dichroism and NMR spectroscopies. The sign of the circular dichroism band between 250 and 220 nm was related to the stereochemistry by applying the beta-lactam sector rule. The NMR analysis unambiguously determines the relative configuration at C3 and C4 of the beta-lactam ring. The reliability of the method has been proved by X-ray analysis of two of the examined compounds. The obtained results are in agreement with the mechanism proposed for the employed synthetic route. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GLUCHOWSKI C.; COOPER L.; BERGBREITER D. E.; NEWCOMB M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3413-3416
  作者：GLUCHOWSKI C.、 COOPER L.、 BERGBREITER D. E.、 NEWCOMB M.

  DOI：——

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