2-methyl-1,3-diphenylaziridine | 3683-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-1,3-diphenylaziridine
• CAS: 3683-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YTAHHIGDADOXIJ-MUWBKCKESA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1,3-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)aziridine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-methyl-1,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜基氮丙啶与乙基溴化镁的立体特异性脱亚磺酰化：（Z）-N-芳基氮丙啶的新型合成

  摘要：

  （Z）-N-芳基氮丙啶的新颖合成是通过（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶的立体有择的脱亚磺酰化而实现的，所述（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶是由1-氯烷基对甲苯基亚砜和N-芳基丙啶合成的高收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80425-6

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Generation of aziridinyllithiums from sulfinylaziridines by the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium: Their properties and an application to asymmetric synthesis of α-dialkylamino acid ester
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Masabumi Kudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00150-6

  日期：1998.4

  sulfinylaziridines by the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium. The aziridinyllithiums were found to be stable in THF at below −30 °C and reactive with several electrophiles such as carbonyl compounds. Synthesis of an optically active α-dialkylamino acid ester was realized via the aziridinyllithium starting from optically active chloromethyl p-tolyl sulfoxide.

  通过亚砜与叔丁基锂的配体交换反应，由亚磺酰基氮丙啶生成氮丙啶基锂。发现氮丙啶基锂在低于-30℃的THF中是稳定的，并且可与几种亲电试剂如羰基化合物反应。通过从光学活性的氯甲基对甲苯基亚砜开始的叠氮基锂实现了光学活性的α-二烷基氨基酸酯的合成。
• Generation of Aziridinyllithiums from Sulfinylaziridines with tert-Butyllithium: Properties, Reactivity, and Application to a Synthesis of α,α-Dialkylamino Acid Esters and Amides Including an Optically Active Form
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Tosio Chyouma、Akihiro Okawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00375-6

  日期：2000.6

  aziridinyllithiums having several alkyl groups were investigated. As an extension of this method, a synthesis of α,α-dialkylamino acid esters, including an optically active form, and amides was realized via the aziridinyllithiums. N-Non substituted α,α-dialkylamino acid esters were synthesized starting from N-(4-methoxyphenyl) aldimine.

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。
• Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、Luis R. Domingo、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c2ob26528a

  日期：——

  The radical anions of azetidin-2-ones, generated by UV-irradiation in the presence of triethylamine, undergo ring-splitting via N–C4 or C3–C4 bond breaking, leading to open-chain amides. This reactivity diverges from that found for the neutral excited states, which is characterised by α-cleavage. The preference for β-cleavage is supported by DFT theoretical calculations on the energy barriers associated

  在存在下，通过紫外线照射生成的氮杂环丁烷-2-酮的自由基阴离子 三乙胺，通过N–C4或C3–C4键断裂进行开环拆分，生成开链酰胺。该反应性不同于以α-裂解为特征的中性激发态所发现的反应性。DFT理论计算对与所涉及的跃迁状态相关的能垒进行了支持，证明了对β裂解的偏爱。因此，将一个电子注入氮杂环丁烷-2-酮部分构成了互补的活化策略，可以利用它来产生新的化学反应。
• Novel aziridination of α-halo ketones: an efficient nucleophile-induced cyclization of phosphoramidates to functionalized aziridines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ankita Rai、Vijai K. Rai、Chhama Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.130

  日期：2008.1

  A novel and efficient aziridination of α-halo ketones is reported. The reaction of α-halo ketones with diethyl N-arylphosphoramidates affords diethyl N-aryl-N-(2-oxoalkyl)phosphoramidates which undergo reductive (H−-induced) cyclization with sodium borohydride followed by sodium hydride to give 1,2-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted aziridines. The cyclization induced by NCS− or PhS− affords substituted

  报道了一种新颖且有效的α-卤代酮的叠氮化。α卤代酮用二反应Ñ -arylphosphoramidates得到二乙ñ -芳基- ñ -其经历（2-氧代烷基）磷酸酯的还原（H -诱导的），接着环化用硼氢化钠由氢化钠，得到1,2-二取代和1,2,3-三取代的氮丙啶。通过NCS诱导的环化-或PHS -取代的C-2官能氮丙啶，得到。该反应具有优异的收率，并且对非对映体选择性高，有利于顺式氮丙啶。