2-acetylamino-N-methyl-3(phenylthio)propionamide | 89024-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-N-methyl-3(phenylthio)propionamide
• 英文别名: N~2~-Acetyl-N-methyl-S-phenylcysteinamide；2-acetamido-N-methyl-3-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 89024-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: LXKKMVKYDLPDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-N-methyl-3(phenylthio)propionamide 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以4%的产率得到N-acetyldehydroalanine N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 生成 2-acetylamino-N-methyl-3(phenylthio)propionamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• Formation of β-lactams from 3-phenylthiopropionamide derivatives
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90907-x

  日期：1983.1

  neither β-lactams nor benzoates can be obtained from the thiazepines (23a, 23b) Dimethyl disulfide is benzoyloxylated on treatment with t-butyl perbenzoate. The relevance of these results to penicillin biosynthesis is discussed.

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。